Asam oksalat, HOOC-COOH, atau asam ethanedioat dengan berat molekul 90.04, adalah asam dicarboksilat paling sederhana. Ia larut dalam air dan berperan sebagai asam kuat. Dalam alam tidak ada asam oksalat dalam bentuk anhidrat dan secara komersial tersedia sebagai asam oksalat dihidrat, C2H2O4.2H2O, berat molekul 126.07. Produk komersial dikemas dalam karung polyethylene atau container yang fleksibel. Asam oksalat anhidrat dapat dibuat secara efisien dari dihidrat dengan distilasi azeotropik dalam solven dengan titik didih rendah yang dapat membentuk azeotrop air seperti benzene dan toluene.
Asam oksalat dibuat untuk pertama kali pada tahun 1776 oleh Scheele melalui oksidasi gula dengan asam nitrat. Kemudian Wuhler membuatnya dengan hidrolisis cyanogens pada 1824.
Garam potassium atau calcium asam oksalat terdistribusi secara luas dalam dunia pertanian. Nama ini diturunkan dari bahasa Yunani oxys, yang berarti tajam atau bersifat asam, mengacu pada sifat asam umum yang terdapat pada tanaman tertentu ( notabene Oxalis dan Rumex ) darimana dia diisolasi pertama kali. Tanaman lain yang mengandung asam oksalat adalah bayam, kelembak dan lainnya. Asam oksalat adalah hasil metabolisme jamur atau bakteri yang juga terjadi pada urine manusia dan hewan; garam calcium adalah bagian penting dari batuan ginjal.
Asam oksalat digunakan dalam banyak industry, seperti proses dan pembuatan textile, treatment permukaan logam, penyamakan kulit, produksi cobalt, dan proses pemisahan dan pemulihan elemen tanah yang jarang. Asam oksalat juga dikonsumsi dalam produksi agrokimia, farmasi dan turunan kimia yang lain.
Asam Oksalat Anhidrat. Bentuk asam oksalat anhidrat Kristal bening dan tak berbau. Ada dua bentuk Kristal rhombic atau bentuk α dan monoklinik atau bentuk β. Kristal rhombik secara termodinamika stabil pada suhu ruang, tetapi bentuk monoklinik adalah metastabil atau slightly stable. Perbedaan utama antara bentuk rhombik dan monoklinik ada pada titik beku yaitu 189.5°C dan 182°C.
Asam oksalat anhidrat secara normal meleleh dan dekomposisi secara simultan pada 187°C. Sublimasi mulai di bawah 100°C dan semakin cepat pada 125°C; dekomposisi parsial selama sublimasi pada 157°C. Asam oksalat anhidrat adalah hidroskopis dan menyerap uap air di udara untuk membentuk dihidrat.
Asam oksalat anhidrat sangat larut dalam pelarut polar. Konstanta ionisasi K1 jika dibandingkan dengan asam mineral kebanyakan.
Asam Oksalat Dihidrat. Asam oksalat dihidrat berupa kristal bening dan tak berbau dengan bentuk prisma atau butiran dengan kandungan asam oksalat anhidrat 71.42% dan 28.58% air. Saat asam oksalat dihidrat dipanaskan hati-hati sampai 100°C maka akan kehilangan air dan menjadi asam oksalat anhidrat. Sebaliknya jika dipanaskan secara cepat maka akan meleleh pada suhu 101.5°C.
Asam oksalat dihidrat larut dalam air. Kelarutannya naik dengan kenaikan suhu. Asam oksalat anhidrat sangat larut dalam pelarut polar, seperti methanol, ethanol, acetone, dioxane, dan tetrahydrofuran, tetapi tidak larut dalam benzene, chloroform dan ether. Kelarutan dihidrat dalam diethyl eter (1.47 g/100 g solven) berbeda dari bentuk anhidrat (23.6 g/ 100 g solven).
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H12O6 + 12 HNO3 ====> 3 (COOH)2.2H2O + 3 H2O + 3 NO + 9 NO2
(glukosa) (asam oksalat dihidrat)
Reaktor yang digunakan adalah reactor alir tangki berpengaduk (RATB/CSTR) berjumlah 3 yang disusun seri dengan waktu tinggal masing-masing reactor 45 menit. Reaksi oksidasi ini bersifat eksotermis (mengeluarkan panas) sehingga untuk menjaga suhu reaksi tetap 71°C diperlukan pendinginan. Pendingin yang digunakan adalah air pendingin yang dimasukkan ke dalam coil dan dicelupkan dalam reactor.
Reaksi bisa berjalan dengan baik akan diperlukan katalisator vanadium pentoksid V2O5 dan juga asam sulfat. Asam sulfat yang diperlukan sebesar 11 kali mol glukosa umpan, sedangkan V2O5 yang dibutuhkan sebesar 0,03% massa asam sulfat. Kondisi operasi di reactor suhu 71°C dengan tekanan operasi 1,2 atm dengan konversi glukosa bereaksi sebesar 86%.