Phenol, juga dikenal sebagai asam karbolat, merupakan senyawa organik aromatik dengan rumus molekul C6H5OH. Phenol berupa kristal putih padat yang mudah menguap. Molekul terdiri dari kelompok fenil (-C6H5) terikat pada gugus hidroksil (-OH). Senyawa ini agak asam dan membutuhkan penanganan hati-hati karena kecenderungan untuk menyebabkan luka bakar kimia.
Phenol pertama kali diekstrak dari tar batubara, tetapi hari ini diproduksi dalam skala besar (sekitar 7 miliar kg / tahun) dari minyak bumi. Ini merupakan komoditas industri yang penting sebagai prekursor untuk banyak bahan dan senyawa yang berguna. Kegunaan utamanya adalah konversi menjadi plastik atau bahan terkait. Phenol dan turunannya kimia adalah kunci untuk membangun polikarbonat, epoxies, Bakelite, nilon, deterjen, herbisida seperti herbisida phenoksi, dan berbagai obat-obatan farmasi.
Meskipun mirip dengan alkohol, phenol memiliki sifat unik yang berbeda. Tidak seperti alkohol, dimana gugus hidroksil terikat pada atom karbon jenuh, phenol memiliki gugus hidroksil yang melekat pada suatu aromatik (bergantian ikatan ganda dan tunggal) cincin hidrokarbon tak jenuh seperti benzena. Akibatnya, phenol memiliki keasaman yang lebih besar dari alkohol karena stabilisasi basa konjugat melalui resonansi dalam cincin aromatik.
Phenol lumayan larut dalam air, dengan sekitar 84,2 g larut dalamn 1000 ml (0,88 M). Campuran homogen phenol dan air pada rasio massa phenol terhadap air ~2,6 dan lebih tinggi juga mungkin. Garam natrium dari phenol, natrium phenoksida, jauh lebih larut dalam air.
Phenol adalah asam lemah dan pada pH tinggi memberikan anion phenolat C6H5O- (juga disebut phenoxide):
PhOH ⇌ PhO− + H+ (K = 10−10)
Penggunaan utama phenol, mengkonsumsi dua pertiga dari produksi, meliputi konversi menjadi plastics. Kondensation dengan aseton memberikan bisphenol-A, prekursor kunci untuk polikarbonat dan resin epoksida. Kondensasi phenol, alkilphenol, atau diphenols dengan formaldehida memberikan resin phenolik, contoh terkenal adalah Bakelite. Parsial hidrogenasi phenol memberikan sikloheksanon, pendahulu untuk nilon. Deterjen nonionik diproduksi oleh alkilasi phenol untuk memberikan alkilphenol, misalnya, nonilphenol, yang kemudian mengalami etoksilasi.
Phenol juga merupakan prekursor serbaguna untuk koleksi besar obat-obatan, terutama aspirin dan juga banyak herbisida dan obat-obatan farmasi. Phenol juga digunakan sebagai obat bius / analgesik oral pada produk seperti Chloraseptic atau nama merek lain dan generic setara, yang biasa digunakan untuk mengobati radang tenggorokan sementara.
Phenol merupakan komponen dalam teknik ekstraksi phenol-kloroform cair / cair yang digunakan dalam biologi molekuler untuk memperoleh asam nukleat dari jaringan atau sampel kultur sel. Tergantung pada pH larutan baik DNA atau RNA dapat diekstraksi.
Pembuatan phenol dari cumene melibatkan banyak reaksi kimia yang membentuk hasil antara sebelum menjadi phenol dan juga adanya reaksi samping. Senyawa kimia antara yang terbentuk seperti cumenehidroperoksid dan dimetilphenil carbinol pada akhirnya tidak ditemukan dalam hasil akhir. Dua senyawa antara ini sudah habis bereaksi pada reactor yang terakhir. Reaktor yang digunakan ada 3 buah sesuai dengan reaksi yang terjadi. Dibutuhkan katalisator berupa sodium hidroksida pada reactor pertama dan asam sulfat pada reactor kedua.
Reaksi kimia yang terjadi adalah sebagai berikut :
Reaktor-01
C6H5CH(CH3)2 + O2 ===> C6H5C(CH3)2OOH
(cumene) (cumene hidroperoksida)
C6H5CH(CH3)2 + 0.5 O2 ===> C6H5CH(CH3)2OH
(cumene) (dimetilphenil carbinol)
C6H5CH(CH3)2 + 2.5 O2 ===> C6H5COCH3 + 2 H2O + CO2
(cumene) (asetophenon)
Reaktor-02
C6H5C(CH3)2OOH ===> C6H5OH + CH3COCH3
(cumene hidroperoksida) (phenol) (aseton)
Reaktor-03
C6H5C(CH3)2OH ===> C6H5C(CH3):CH2 + H2O
(dimetilphenil carbinol) (α metal styrene)
Di dalam reactor-01, cumene dioksidasi oleh oksigen dari udara sehingga terbentuk senyawa-senyawa cumenehidroperoksida, dimetilphenil carbinol dan asetophenon. Reaksi dibantu oleh larutan sodium hidroksida sebagai katalisator. Reaksi dijalankan dalam reactor gelembung dengan kondisi operasi suhu 70°C dan tekanan operasi 3 atm. Rasio mol umpan cumene terhadap udara adalah 1: 5.5. Konversi total cumene bereaksi tidak besar hanya sebesar 22.9%. Selama cumene sisa reaksi bisa dipisahkan dan direcycle kembali ke dalam reactor-01 maka konversi yang kecil tidak masalah.
Di dalam reactor-02, cumenehidroperoksida yang terbentuk di reactor-01 akan mengalami dekomposisi menjadi phenol dan aseton. Agar dekomposisi bisa berjalan baik kondisi operasi yang disyaratkan adalah suhu 95°C tekanan operasi atmosferis dan membutuhkan katalisator asam sulfat.
Dengan menaikkan suhu operasi menjadi 117°C di reactor-03, maka dimetilphenil carbinol yang terbentuk di R-01 akan mengalami dekomposisi membentuk α-metil styrene secara sempurna. Demikian juga dengan cumenehidroperoksida sisa juga akan mengalami dekomposisi sempurna menjadi phenol dan aseton. Sehingga hasil keluaran reactor sudah tidak ada lagi senyawa cumenehidroperoksida dan dimetilphenil carbinol. Waktu tinggal yang dibutuhkan hanya 5 menit.
URAIAN PROSES
DATA UNTUK REAKTOR
REAKTOR 01
Jenis : Reaktor Gelembung
| ☻Kondisi operasi | |
| Suhu | : 70°C |
| Tekanan | : 3 atm |
| Sifat reaksi | : eksotermis |
| Kondisi proses | : isotermal - non adiabatis |
| Pendingin | : air |
☻ Kinetika reaksi
Persamaan kecepatan reaksi:
rA = k.CAl.CBl
Harga konstanta kecepatan reaksi diberikan dengan:
k = 47.976
dengan:
rA = kecepatan reaksi
|
, kmol/ m3.j
|
CAl = konsentrasi oksigen dalam cairan
|
, kmol/ m3
|
CBl = konsentrasi cumene
|
, kmol/ m3
|
k = konstanta kecepatan reaksi
|
, m3 / kmol.j
|
REAKTOR 02
Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB/CSTR)
Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB/CSTR)
| ☻Kondisi operasi | |
| Suhu | : 95°C |
| Tekanan | : 1 atm |
| Sifat reaksi | : eksotermis |
| Kondisi proses | : isotermal - non adiabatis |
| Pendingin | : air |
☻ Kinetika reaksi
Persamaan kecepatan reaksi:
rA = k.CA
Harga konstanta kecepatan reaksi diberikan dengan:
k = 36.762
dengan:
rA = kecepatan reaksi
|
, kmol/ m3.j
|
CA = konsentrasi cumenehidroperoksida
|
, kmol/ m3
|
k = konstanta kecepatan reaksi
|
, 1 / jam
|
REAKTOR 03
Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB/CSTR)
Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB/CSTR)
| ☻Kondisi operasi | |
| Suhu | : 117°C |
| Tekanan | : 1 atm |
| Sifat reaksi | : eksotermis |
| Kondisi proses | : isotermal - non adiabatis |
| Pemanasan | : steam saturated |
Waktu tinggal dalam Reaktor sekitar 5 menit
Harga konstanta kecepatan reaksi k dihitung dari berbagai literature yang mendukung.
Data US Patent untuk pembuatan Phenol dari Cumene adalah:
United States Patent No 2757209, 31 Juli 1956 dengan label
Selasa, 20 Ramadhan 1436 H / 07 Juli 2015 M
Tidak ada komentar:
Posting Komentar