© Manufacture of Adiponitrile from Adipic Acid and Ammonia

Adiponitril adalah senyawa organik dengan rumus (CH₂)₄(CN)₂. Dinitril ini, cairan kental, tidak berwarna, merupakan prekursor penting untuk polimer nilon 66. Pada tahun 2005, sekitar satu juta ton diproduksi.

Karena nilai industri adiponitril, banyak metode telah dikembangkan untuk sintesisnya. Rute industri awal dimulai dari furfural dan kemudian dengan klorinasi butadiena untuk menghasilkan 1,4-dikloro-2-butena, yang dengan natrium sianida, diubah menjadi 3-heksedinitril, yang pada gilirannya dapat dihidrogenasi menjadi adiponitril:

ClCH₂CH=CHCH₂Cl + 2 NaCN → NCCH₂CH=CHCH₂CN + 2 NaCl

NCCH₂CH=CHCH₂CN + H₂      → NC(CH₂)₄CN

Adiponitril juga telah dihasilkan dari asam adipat, melalui dehidrasi diamida, tetapi rute ini jarang digunakan.

Mayoritas adiponitrile dibuat oleh hidrosianasi butadiena yang dikatalisis nikel, seperti yang ditemukan di DuPont, dipelopori oleh Drinkard. Reaksi bersihnya adalah:

CH₂=CHCH=CH₂ + 2 HCN    →    NC(CH₂)₄CN

Proses ini melibatkan beberapa tahap, yang pertama melibatkan monohidrosianasi (penambahan satu molekul HCN), menghasilkan isomer pentenenitril serta 2- dan 3-metilbutenanitril. Nitril tak jenuh ini kemudian diisomerisasi menjadi 3-dan 4-pentenenitril. Pada tahap akhir, pentenenitril ini mengalami hidrosianasi kedua, dalam arti anti-Markovnikov, untuk menghasilkan adiponitril.

3-pentenenitrile, terbentuk pada hidrosianasi pertama, dapat mengalami metatesis alkena untuk menghasilkan disianobutena, yang siap dihidrogenasi seperti dijelaskan di atas. Produk sampingan yang berguna dari produksi adiponitril adalah 2-metilglutaronitril.

Rute industri besar lainnya melibatkan hidrodimerisasi, mulai dari akrilonitril:

2 CH₂=CHCN + 2 e− + 2 H+   →    NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN

Kopling elektrolitik akrilonitril ditemukan di perusahaan Monsanto.

Aplikasi

Hampir semua adiponitril dihidrogenasi menjadi 1,6-diaminoheksana untuk produksi nilon:

NC(CH₂)₄CN + 4 H₂    → H₂N(CH₂)₆NH₂

Seperti nitril lainnya, adiponitril rentan terhadap hidrolisis. Namun asam adipat yang dihasilkan lebih murah disiapkan dengan rute lain.