© Manufacture of Ethylene Oxide from Ethylene and Air

Etilen oksida adalah senyawa organik dengan rumus C₂H₄O. Ini adalah eter siklik dan epoksida paling sederhana: cincin beranggota tiga yang terdiri dari satu atom oksigen dan dua atom karbon. Etilen oksida adalah gas yang tidak berwarna dan mudah terbakar dengan bau yang agak manis. Karena merupakan cincin yang tegang, etilen oksida dengan mudah berpartisipasi dalam sejumlah reaksi adisi yang menghasilkan pembukaan cincin. Etilen oksida adalah isomer dengan asetaldehida dan dengan vinil alkohol. Etilen oksida diproduksi secara industri dengan oksidasi etilen dengan adanya katalis perak.

Reaktivitas yang bertanggung jawab atas banyak bahaya etilen oksida juga membuatnya berguna. Meskipun terlalu berbahaya untuk penggunaan rumah tangga langsung dan umumnya tidak dikenal oleh konsumen, etilen oksida digunakan untuk membuat banyak produk konsumen serta bahan kimia non-konsumen dan intermediet. Produk-produk tersebut antara lain deterjen, pengental, pelarut, plastik, dan berbagai bahan kimia organik seperti etilen glikol, etanolamin, glikol sederhana dan kompleks, eter poliglikol, dan senyawa lainnya. Meskipun merupakan bahan baku vital dengan aplikasi yang beragam, termasuk pembuatan produk seperti polisorbat 20 dan polietilen glikol (PEG) yang seringkali lebih efektif dan kurang beracun dibandingkan bahan alternatif, etilen oksida itu sendiri adalah zat yang sangat berbahaya. Pada suhu kamar merupakan gas yang mudah terbakar, karsinogenik, mutagenik, mengiritasi, dan anestesi.

Etilen oksida adalah disinfektan permukaan yang banyak digunakan di rumah sakit dan industri peralatan medis untuk menggantikan uap dalam sterilisasi alat dan peralatan yang peka terhadap panas, seperti jarum suntik plastik sekali pakai. Ini sangat mudah terbakar dan sangat eksplosif sehingga digunakan sebagai komponen utama senjata termobarik; oleh karena itu, biasanya ditangani dan dikirim sebagai cairan berpendingin untuk mengendalikan sifat berbahayanya. 

Sejarah

Etilen oksida pertama kali dilaporkan pada tahun 1859 oleh kimiawan Prancis Charles-Adolphe Wurtz, yang membuatnya dengan mengolah 2-kloroetanol dengan kalium hidroksida:

Cl–CH₂CH₂–OH + KOH    ====>   (CH₂CH₂)O + KCl + H₂O

Wurtz mengukur titik didih etilen oksida sebagai 13,5°C (56,3°F), sedikit lebih tinggi dari nilai sekarang, dan menemukan kemampuan etilen oksida untuk bereaksi dengan asam dan garam logam. Wurtz keliru berasumsi bahwa etilen oksida memiliki sifat basa organik. Kesalahpahaman ini bertahan sampai tahun 1896 ketika Georg Bredig menemukan bahwa etilen oksida bukanlah elektrolit. Bahwa ia berbeda dari eter lain- terutama oleh kecenderungannya untuk terlibat dalam reaksi adisi, yang merupakan ciri khas senyawa tak jenuh-telah lama menjadi bahan perdebatan. Struktur segitiga heterosiklik dari etilen oksida diusulkan pada tahun 1868 atau sebelumnya.

Sintesis Wurtz tahun 1859 tetap menjadi satu-satunya metode pembuatan etilen oksida, meskipun banyak upaya, termasuk oleh Wurtz sendiri, untuk menghasilkan etilen oksida langsung dari etilen. Hanya pada tahun 1931 ahli kimia Prancis Theodore Lefort mengembangkan metode oksidasi langsung etilen dengan adanya katalis perak. Sejak 1940, hampir semua produksi industri etilen oksida mengandalkan proses ini. Sterilisasi dengan etilen oksida untuk pengawetan rempah-rempah dipatenkan pada tahun 1938 oleh ahli kimia Amerika Lloyd Hall. Etilen oksida mencapai kepentingan industri selama Perang Dunia I sebagai prekursor untuk etilen glikol pendingin dan gas mustard senjata kimia.

( https://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide )

REAKSI KIMIA

Reaksi oksidasi etilene menjadi etilene oksida  merupakan reaksi komplek yang melibatkan banyak reaksi samping. Reaksi keseluruhan bisa dinyatakan dalam bentuk:

           C₂H₄   +  1.5 O₂    =====>     0.6  C₂H₄O  +  0.8 CO₂  +  0.8  H₂O

Reaksi oksidasi etilene sebagaimana reaksi oksidasi lainnya adalah sangat eksotermis. Untuk itu diperlukan jumlah udara yang cukup agar suhu reaksi tidak naik tak terkendali. Perbandingan mol udara terhadap ethylene sekitar 8 : 1. Reaksi dijalankan dalam reactor fixedbed multitubular, pada kondisi tekanan 3 atm dan suhu 200-350°C dengan bantuan katalisator silver on alumina. Konversi ethylene sekitar 60%. Untuk pendinginan digunakan media molten salt HITEC

URAIAN PROSES

Udara yang berasal dari lingkungan dialirkan dan ditekan sampai tekanan menjadi 3,1 atm. Kemudian udara ini dicampur dengan udara/gas recycle yang berasal dari hasil atas menara absorber. Gas ethylene dari tangki penyimpan dialirkan untuk dicampur dengan udara tersebut. Campuran gas kemudian dipanaskan ke dalam heater (HE-01) sampai suhu naik menjadi 220°C dengan menggunakan gas panas hasil reaksi yang keluar dari Reaktor.

Reaksi kimia bersifat eksotermis (keluar panas) maka suhu keluar akan lebih tinggi, oleh karena itu dapat dipakai untuk memanaskan umpan reaktor. Hasil reaksi yang mengandung ethylene oksida kemudian didinginkan lebih lanjut di alat perpindahan panas kedua yaitu cooler (HE-02) sebelum diumpankan ke dalam menara absorber untuk diserap dengan air sehingga diperoleh larutan ethylene oksida dengan konsentrasi sekitar 20%. Air penyerap yang digunakan berasal dari hasil bawah menara distilasi (MD-01).

Gas-gas yang tidak terserap akan keluar lewat bagian atas absorber, sebagian gas/udara direcycle ke dalam reactor dan sebagian lainya dipurging.

Larutan ethylene oksida 20% yang keluar dari hasil bawah absorber kemudian diumpankan ke menara distilasi (MD-01) untuk memisahkan ethylene oksida dari senyawa air.

Di dalam menara distilasi (MD-01) ethylene oksida akan diperoleh sebagai hasil atas dengan konsentrasi 99.9% sedangakan hasil bawah sebagian besar berupa senyawa air yang akan dikembalikan ke dalam absorber sebagai air penyerap .

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

REAKTOR 

Jenis : Reaktor Fixedbed Multitubular

☻Kondisi operasi
Suhu	: 200-350°C
Tekanan	: 3 atm
Sifat reaksi	: eksotermis
Kondisi proses	: non adiabatis - non isotermal, dengan pendingin Molten Salt

☻Katalisator
Jenis	:  Silver on alumina
Bentuk	:  silinder
Ukuran	:  1/8 in x 1/8 in
Bulk density	:  1338 kg/m3
Particle density	:  2230 kg/m3

  ☻ Kinetika reaksi

      

Reaksi kimia:

Reaksi oksidasi etilene menjadi etilene oksida  merupakan reaksi komplek yang melibatkan banyak reaksi samping. Reaksi keseluruhan bisa dinyatakan dalam bentuk:

C₂H₄   +  1.5 O₂     ======>       0.6  C₂H₄O  +  0.8 CO₂  +  0.8  H₂O

Kecepatan reaksi :

r_A = k. p_A^0.341. p_B^0.672

k = 1.17x10⁶.exp(-9713/T)

                                                ( Charles G.Hill, 1977 )

dengan:

rA    = kecepatan reaksi,  kmol/kg kat.j

p_A    = tekanan parsial ethylene, atm

p_B    = tekanan parsial oksigen , atm

T     = suhu, K

k     = konstanta kecepatan reaksi

Data patent untuk pembuatan Ethylene oksida dari Ethylene dan udara adalah United States Patent No 8969602,  3 Maret 2015 dengan label Process for the production of ethylene oxide

Minggu, 19 Safar 1443 H /  26 September 2021