Furfural adalah senyawa organik dengan rumus C4H3OCHO.
Ini adalah cairan tidak berwarna, meskipun sampel komersial sering berwarna
coklat. Ia memiliki gugus aldehida yang melekat pada posisi 2 furan. Ini adalah
produk dari dehidrasi gula, seperti yang terjadi di berbagai produk sampingan
pertanian, termasuk tongkol jagung, oat, dedak gandum, dan serbuk gergaji. Nama
furfural berasal dari kata Latin furfur, yang berarti dedak, mengacu pada
sumbernya yang biasa. Furfural hanya berasal dari biomassa lignoselulosa, yaitu
asalnya non-makanan atau non-batubara/minyak. Selain etanol, asam asetat, dan
gula, ini adalah salah satu bahan kimia terbarukan tertua. Hal ini juga
ditemukan di banyak makanan dan minuman olahan.
Sejarah
Furfural pertama kali diisolasi pada tahun 1821
(diterbitkan pada tahun 1832) oleh ahli kimia Jerman Johann Wolfgang
Döbereiner, yang menghasilkan sampel kecil sebagai produk sampingan dari
sintesis asam format. Pada tahun 1840, ahli kimia Skotlandia John Stenhouse
menemukan bahwa bahan kimia yang sama dapat diproduksi dengan menyuling
berbagai bahan tanaman, termasuk jagung, gandum, dedak, dan serbuk gergaji,
dengan asam sulfat encer; ia juga menentukan rumus empiris furfural (C5H4O2).
George Fownes menamakan minyak ini "furfurol" pada tahun 1845 (dari
furfur (dedak), dan oleum (minyak)). Pada tahun 1848, kimiawan Perancis Auguste
Cahours menetapkan bahwa furfural adalah aldehida. Menentukan struktur furfural
membutuhkan waktu: molekul furfural mengandung eter siklik (furan), yang
cenderung pecah ketika diperlakukan dengan reagen keras. Pada tahun 1870,
kimiawan Jerman Adolf von Baeyer berspekulasi (dengan benar) tentang struktur
senyawa kimia yang mirip furan dan asam 2-furoat. Pada tahun 1886, furfurol
disebut "furfural" (kependekan dari "furfuraldehyde") dan
struktur kimia yang benar untuk furfural sedang diusulkan. Pada tahun 1887,
kimiawan Jerman Willy Marckwald telah menyimpulkan bahwa beberapa turunan
furfural mengandung inti furan. Pada tahun 1901, kimiawan Jerman Carl Harries
menentukan struktur furan dengan mensintesisnya dari suksindialdehid, dengan
demikian juga mengkonfirmasi struktur yang diusulkan furfural.