© Manufacture of Phenyl Acetic Acid from Benzyl Chloride, NaCN and H2SO4

PhenylAcetic Acid (PAA) juga dikenal dengan berbagai sinonim, adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi fenil dan gugus fungsi asam karboksilat. Ini adalah padatan putih dengan bau seperti madu yang kuat. Secara endogen, itu adalah katabolit fenilalanin. Sebagai bahan kimia komersial, karena dapat digunakan dalam produksi gelap fenilaseton (digunakan dalam pembuatan amfetamin pengganti), bahan ini tunduk pada kontrol di negara-negara termasuk Amerika Serikat dan Cina..

Sinonimnya termasuk asam -toluat, asam benzenaasetat, asam alfa tolilat, asam 2-fenilasetat, dan asam -fenilasetat.

Kejadian

PAA telah ditemukan sebagai auksin aktif (sejenis hormon tanaman), ditemukan terutama dalam buah-buahan. Namun, efeknya jauh lebih lemah daripada efek molekul dasar auksin asam indole-3-asetat. Selain itu, molekul tersebut secara alami diproduksi oleh kelenjar metapleural dari sebagian besar spesies semut dan digunakan sebagai antimikroba. Ini juga merupakan produk oksidasi fenetilamina pada manusia setelah metabolisme oleh monoamina oksidase dan metabolisme selanjutnya dari produk antara, fenilasetaldehida, oleh enzim aldehida dehidrogenase; enzim ini juga ditemukan di banyak organisme lain.

Aplikasi

PAA digunakan dalam beberapa parfum, karena memiliki bau seperti madu bahkan dalam konsentrasi rendah. Ini juga digunakan dalam produksi penisilin G dan produksi diklofenak. Hal ini juga digunakan untuk mengobati hiperamonemia tipe II untuk membantu mengurangi jumlah amonia dalam aliran darah pasien dengan membentuk fenilasetil-KoA, yang kemudian bereaksi dengan glutamin kaya nitrogen untuk membentuk fenilasetilglutamin. Senyawa ini kemudian dikeluarkan dari tubuh pasien. Ini juga digunakan dalam produksi gelap fenilaseton, yang digunakan dalam pembuatan metamfetamin.

Garam natrium dari PAA, natrium fenilasetat, digunakan sebagai obat farmasi untuk pengobatan gangguan siklus urea, termasuk sebagai obat kombinasi natrium fenilasetat/natrium benzoat (Ammonul). PAA digunakan dalam pembuatan beberapa obat farmasi, termasuk camylofin, bendazol, triafungin, phenacemide, lorcainide, phenindione, dan cyclopentolate.

 ( https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylacetic_acid )

REAKSI KIMIA

Benzyl cyanide dapat dihasilkan oleh reaksi antara benzyl chloride dengan sodium cyanide dalam fase cair. Reaksi antara benzyl chloride dan NaCN sebagai berikut::

C₆H₅CH₂Cl   +  NaCN   ===>    C₆H₅CH₂CN  +  NaCl

Kondisi operasi tekanan sekitar 1 atm dan suhu sekitar 100°C dengan konversi benzyl chloride sekitar 90% dengan waktu tinggal 4 jam.  Reaksi yang terjadi bersifat eksotermis. Reaktor yang digunakan adalah reaktor alir tangki berpengaduk  RATB seri 2.

PAA dapat dihasilkan oleh reaksi antara benzyl cyanide dengan asam sulfat dan air dalam fase cair. Reaksi antara benzyl cyanide  dengan asam sulfat dan air sebagai berikut :

C₆H₅CH₂CN   +  H₂SO₄  + 2 H₂O   ===>    C₆H₅CH₂COOH  +  NH₄HSO₄      

Reaksi antara benzyl cyanide  dengan asam sulfat dan air terjadi pada fase cair dengan kondisi operasi tekanan sekitar 1 atm dan suhu sekitar 100°C dengan konversi benzyl cyanide mencapai 77%. Reaksi yang terjadi bersifat eksotermis. Reaktor yang digunakan adalah reaktor alir tangki berpengaduk  RATB.

URAIAN PROSES

Sodium sianida NaCN dari gudang penyimpan diumpankan ke dalam tangki pencampur (TP-01) untuk dilarutkan dalam air sehingga konsntrasinya menjadi 52%. Kemudian larutan ini diumpankan ke dalam reactor 01 (R-01). Benzyl chloride dari tangki penyimpan dialirkan ke dalam reactor 01 (R-01) bersama dengan benzyl chloride recycle yang berasal dari hasil atas menara distilasi 01 (MD-01).

Di dalam reaktor 01 terjadi reaksi antara benzyl chloride dan NaCN pada suhu 100°C tekanan 1 atm. Reaksi bersifat eksotermis yaitu keluar panas maka untuk menjaga suhu tetap 100°C dilakukan pendinginan dengan menggunakan air pendingin yang dilewatkan melalui coil yang dicelupkan di dalam reactor 01. Hasil reaksi yang merupakan campuran antara senyawa organic dan inorganic didinginkan di cooler sebelum diumpankan ke dalam Decanter 01 (D-01).

Decanter 01 memisahkan antara senyawa organic yang merupakan fase ringan dengan senyawa inorganic yang merupakan fase berat berdasarkan sifat ketidaklarutannya. Fase berat dialirkan ke unit pengolah lanjut, sedangkan fase ringan diumpankan ke dalam menara distilasi 01 (MD-01).

Menara distilasi 01 digunakan untuk memisahkan benzyl cyanide dari campurannya dengan air dan benzyl chloride sehingga akan diperoleh sebagai hasil bawah menara distilasi dengan kemurnian 99.5% benzyl cyanide. Hasil atas menara distilasi 01 adalah senyawa air, benzyl chloride dan sebagian kecil benzyl cyanide yang kemudian direcyle ke dalam reactor 01.  Hasil bawah MD-01 kemudian diumpankan ke dalam Reaktor 02.

Asam sulfat 98% dari tangki penyimpan diencerkan menjadi konsentrasi sekitar 42% di tangki pencampur 02 (TP-02) kemudian diumpankan ke dalam Reactor 02.  Di dalam Reaktor 02 terjadi reaksi antara benzyl cyanide, asam sulfat dan air pada suhu 100°C tekanan 1 atm dengan waktu tinggal selama 3 jam. Reaksi bersifat eksotermis yaitu keluar panas maka untuk menjaga suhu tetap 100°C dilakukan pendinginan dengan menggunakan air pendingin yang dilewatkan melalui coil yang dicelupkan di dalam reactor. Hasil reaksi yang merupakan campuran antara senyawa organic dan inorganic didinginkan di cooler sebelum diumpankan ke dalam Decanter 02 (D-02).

Decanter 02 memisahkan antara senyawa organic yang merupakan fase ringan dengan senyawa inorganic yang merupakan fase berat berdasarkan sifat ketidaklarutannya. Fase berat dialirkan ke unit pengolah lanjut, sedangkan fase ringan diumpankan ke dalam menara distilasi 02 (MD-02)

Menara distilasi 02 digunakan untuk memisahkan Phenyl acetic acid dari campurannya dengan air dan benzyl cyanide sehingga akan diperoleh sebagai hasil bawah menara distilasi dengan kemurnian 99% Phenyl acetic acid dan 1 % benzyl cyanide dan hasil atas menara distilasi 02 adalah senyawa air, benzyl cyanide dan sebagian kecil Phenyl acetic acid yang kemudian direcyle ke dalam Reactor 02 .

Hasil bawah MD-02 kemudian diturunkan suhunya di flaker sehingga Phenyl acetic acid akan memadat dan ditampung di Bin.

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

REAKTOR 01

Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB / CSTR )

☻Kondisi operasi
Suhu	: 100°C
Tekanan	: 1 atm
Sifat reaksi	: eksotermis
Kondisi proses	: isothermal
Pemanas	: air pendingin

  ☻ Kinetika reaksi

      

Reaksi kimia:
Persamaan reaksi kimia:
C₆H₅CH₂Cl   +  NaCN    ===>    C₆H₅CH₂CN   +  NaCl 
Persamaan kecepatan reaksi:
 (-r_A)   = k.C_A.C_B

rA   = kecepatan reaksi,  kmol/m3.j

CA  = konsentrasi C₆H₅CH₂Cl, kmol/m3.

CB = konsentrasi NaCN, kmol/m3

k    = konstanta kecepatan reaksi, m³/j.kmol

k    = 1.4583 m³/j.kmol

Harga konstanta kecepatan reaksi di atas dihitung dari data yang terdapat di Organic Syntheses, Coll. Vol.1, p.436 (1991).

REAKTOR 02

 

Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB / CSTR)

 

☻Kondisi operasi
Suhu	: 100°C
Tekanan	: 1 atm
Sifat reaksi	: eksotermis
Kondisi proses	: non adiabatis–isothermal
	dengan pendinginan di reaktor

  ☻ Kinetika reaksi

 

Persamaan reaksi kimia:

C₆H₅CH₂CN   +  H₂SO₄  + 2 H₂O   ===>    C₆H₅CH₂COOH  +  NH₄HSO₄

dengan kecepatan reaksi :

(-rA) = k.CA.CB

CA  = konsentrasi C6H5CH2CN         

CB  = konsentrasi H2SO4             

k  = 0.7093 m3/j.kmol

(-rA) = kmol/j.m3

Data US Patent untuk pembuatan Benzyl cyanide dari benzyl chloride adalah United States Patent No. 4.056.509,  1 November 1977 dengan label Preparation of benzyl cyanides

Data US Patent untuk pembuatan Phenyl acetic acid adalah United States Patent No 4128572,  5 Dsember 1978 dengan label Process for preparing phenylacetic acid

Sabtu, 28 Rabiul Akhir 1443 H / 4 Desember 2021 M

#phenylaceticacid

#skripsiphenylaceticacid

#tugasakhirphenylaceticacid

#skripsiteknikkimia

#prarancanganpabrikkimia

#prarancanganpabrikteknikkimia