Benzaldehyde (C6H5CHO) adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin benzena dengan substituen formil. Ini adalah aldehida aromatik yang paling sederhana dan salah satu yang paling banyak digunakan dalam industri. Cairan tak berwarna ini memiliki bau khas seperti almond. Benzaldehyde adalah komponen utama dari minyak almond pahit dan dapat diekstraksi dari sejumlah sumber alami lainnya. Benzaldehyde sintetis adalah zat penyedap dalam ekstrak almond imitasi, yang digunakan untuk membumbui kue dan makanan panggang lainnya.
Benzaldehyde dan bahan kimia serupa terjadi secara alami di banyak makanan. Sebagian besar benzaldehyde yang dimakan orang adalah dari makanan alami dan tradisional, seperti almond. Almond, aprikot, apel, dan kernel ceri, mengandung jumlah amigdalin yang signifikan. Glikosida ini terpecah di bawah katalisis enzim menjadi benzaldehida, hidrogen sianida dan dua molekul glukosa.
Benzaldehyde pertama kali diekstraksi dari almond pahit pada 1803 oleh apoteker Prancis Martrès. Pada tahun 1832 ahli kimia Jerman Friedrich Wöhler dan Justus von Liebig pertama kali mensintesis benzaldehyde. Benzaldehyde berkontribusi terhadap aroma jamur tiram (Pleurotus ostreatus).
Benzaldehyde dapat diperoleh dengan banyak proses. Pada 1980-an, diperkirakan 18 juta kilogram diproduksi setiap tahun di Jepang, Eropa, dan Amerika Utara, tingkat yang dapat diasumsikan berlanjut. Saat ini klorinasi fase cair dan oksidasi toluena adalah rute utama. Banyak metode lain telah dikembangkan, seperti oksidasi parsial alkohol benzil, hidrolisis alkali benzal klorida, dan karbonilasi benzena.
Benzaldehyde dapat disintesis dari cinnamaldehyde yang diperoleh dari minyak kayu manis dengan refluks dalam larutan berair / alkohol antara 90°C dan 150°C dengan basa (paling sering natrium karbonat atau bikarbonat) selama 5 hingga 80 jam, diikuti oleh distilasi benzaldehida yang terbentuk. Reaksi ini juga menghasilkan asetaldehida. "Spektroskopi resonansi magnetik nuklir spesifik lokasi", yang mengevaluasi rasio isotop 1H / 2H, telah digunakan untuk membedakan antara nat.
Benzaldehyde umumnya digunakan untuk memberi rasa almond pada makanan dan produk beraroma. Kadang-kadang digunakan dalam produk kosmetik. Dalam pengaturan industri, benzaldehida terutama digunakan sebagai prekursor senyawa organik lainnya, mulai dari obat-obatan hingga aditif plastik. Aniline dye malachite green dibuat dari benzaldehyde dan dimethylaniline. Ini adalah prekursor pewarna asridin tertentu juga. Melalui kondensasi aldol, benzaldehida diubah menjadi turunan dari cinnamaldehyde dan styrene. Sintesis asam mandelat dimulai dari benzaldehida: Asam hidrosianat pertama ditambahkan ke benzaldehida, dan nitril yang dihasilkan selanjutnya dihidrolisis menjadi asam mandelat. (Skema di atas hanya menggambarkan satu dari dua enantiomer yang terbentuk).
Pada oksidasi, benzaldehida diubah menjadi asam benzoat tidak berbau, yang merupakan pengotor umum dalam sampel laboratorium. Benzil alkohol dapat dibentuk dari benzaldehida dengan cara hidrogenasi. Reaksi benzaldehida dengan asetat natrium anhidrat dan anhidrida asetat menghasilkan asam sinamat, sedangkan alkohol kalium sianida dapat digunakan untuk mengkatalisasi kondensasi benzaldehida menjadi benzoin. Benzaldehyde mengalami disproporsi pada perlakuan dengan alkali pekat (reaksi Cannizzaro): satu molekul aldehida direduksi menjadi alkohol yang sesuai dan molekul lain secara bersamaan dioksidasi menjadi benzoat.
Pembuatan phenol dari cumene melibatkan banyak reaksi kimia yang membentuk hasil antara sebelum menjadi phenol dan juga adanya reaksi samping. Senyawa kimia antara yang terbentuk seperti cumenehidroperoksid dan dimetilphenil carbinol pada akhirnya tidak ditemukan dalam hasil akhir. Dua senyawa antara ini sudah habis bereaksi pada reactor yang terakhir. Reaktor yang digunakan ada 3 buah sesuai dengan reaksi yang terjadi. Dibutuhkan katalisator berupa sodium hidroksida pada reactor pertama dan asam sulfat pada reactor kedua.
URAIAN PROSES
Benzaldehyde dapat dihasilkan dengan menggunakan reaktan toluene dan chlorine. Reaksi chlorinasi toluene akan menghasilkan senyawa antara yaitu benzyl chloride. Dengan hidrolisis benzyl chloride akan dihasilkan senyawa benzaldehde dan beberapa senyawa lain sebagai hasil samping seperti asam benzoat dan chlorobenzaldehyde. Reaksi chlorinasi toluene tidak membutuhkan katalisator untuk terjadinya reaksi. Namun hidrolisis benzyl chloride membutuhkan katalisator berupa calsium hidroksida atau calsium carbonat.
Reaksi di Reaktor:
C6H5CH3 (l) + 2 Cl2 (g) ===> C6H5CHCl2 (l) + 2 HCl (g)
Reaksi di Hidrolizer:
C6H5CHCl2 (l) + H2O (l) ===> C6H5CHO (l) + 2 HCl (l)
Reaksi pembentukan benzylchloride dilakukan dalam reaktor gelembung, dimana umpan toluene cair akan berkontak dengan gelembung gas chlorine secara counter flow. Kondisi operasi reaktor tekanan 3 atm dan suhu 110°C dengan konversi toluene mencapai 98%. Reaksi sendiri bersifat eksotermis (mengeluarkan panas) sehingga memerlukan pendinginan. Reaktor hidrolisis bekerja pada tekanan 3 atm dan suhu 100°C. Reaksinya adalah endotermis (membutuhkan panas). Dengan terbentuknya senyawa lain di luar benzaldehyde maka yield akan turun.
Toluene cair dari tangki penyimpan dialirkan untuk dipanaskan sebelum diumpankan ke dalam Reaktor. Untuk umpan chlorine cair perlu diuapkan untuk membentuk fase gas sebelum disesuaikan tekanannya menjadi 3 atm kemudian dipanaskan untuk diumpankan ke dalam Reaktor. Hasil reaksi dari Reaktor ada 2 arus. Hasil gas yang keluar dari hasil atas Reaktor akan diserap dengan air untuk menghasilkan larutan HCl. Hasil cair kemudian diumpankan ke dalam Reaktor Hidrolizer.
Di dalam R-Hidrolizer benzyl chloride akan dihidrolisis menjadi benzaldehyde dan beberapa produk samping lainnya dengan bantuan senyawa calcium hidroksida. Hasil hidrolisis kemudian dipisahkan di Decanter. Hasil atas berupa limbah inorganic. Hasil bawah berupa senyawa organic yang diumpankan ke dalam rangkaian menara distilasi.
Hasil atas menara distilasi 01 berupa produk utama benzaldehyde. Hasil bawah menara distilasi 01 diumpankan ke dalam menara distilasi 02.
Hasil atas menara distilasi 02 berupa produk samping chlorobenzaldehyde. Hasil bawah menara distilasi 02 diumpankan ke dalam menara distilasi 03.
Hasil atas menara distilasi 03 berupa senyawa benzyl chloride yang kemudian direcycle ke dalam R-Hidrolizer. Hasil bawah menara distilasi 03 adalah asam benzoate yang merupakan hasil samping.
DATA UNTUK REAKTOR
REAKTOR 01
Jenis : Reaktor Gelembung
| ☻Kondisi operasi | |
| Suhu | : 110°C |
| Tekanan | : 3 atm |
| Sifat reaksi | : eksotermis |
| Kondisi proses | : isotermal - non adiabatis |
| Pendingin | : air |
☻ Kinetika reaksi
Persamaan reaksi kimia:
Persamaan kecepatan reaksi:
dengan:
CBl = konsentrasi toluene dalam larutan, kmol/m3
k = konstanta kecepatan reaksi
kl = koefisien transfer massa interface-cairan
ag = luas interface gelembung gas-cairan persatuan volum cairan
H = konstanta Henry
Data US Patent untuk pembuatan benzaldehyde dari toluene dan chlorine salah satunya adalah United States Patent 4.031.144, 21 Juni 1977 dengan label Chlorination of toluene
kl = koefisien transfer massa interface-cairan
ag = luas interface gelembung gas-cairan persatuan volum cairan
H = konstanta Henry
Data US Patent untuk pembuatan benzaldehyde dari toluene dan chlorine salah satunya adalah United States Patent 4.031.144, 21 Juni 1977 dengan label Chlorination of toluene
Jumat, 20 Syaban 1440 H / 26 April 2019 M
Tidak ada komentar:
Posting Komentar