© Manufacture of Lactic Acid from Acetaldehyde Cyanohydrin

Asam laktat adalah asam organik. Ia memiliki rumus molekul CH₃CH(OH)COOH. Berwarna putih dalam bentuk padat dan dapat bercampur dengan air. Ketika dalam keadaan terlarut, itu membentuk larutan tidak berwarna. Produksi mencakup baik sintesis buatan maupun sumber alami. Asam laktat adalah asam alfa-hidroksi (AHA) karena adanya gugus hidroksil yang berdekatan dengan gugus karboksil. Ini digunakan sebagai perantara sintetis di banyak industri sintesis organik dan di berbagai industri biokimia. Basa konjugasi asam laktat disebut laktat.

Dalam larutan, ia dapat terionisasi, menghasilkan ion laktat CH₃CH(OH)CO₂⁻. Dibandingkan dengan asam asetat, pKa-nya 1 unit lebih kecil, artinya asam laktat sepuluh kali lebih asam daripada asam asetat. Keasaman yang lebih tinggi ini adalah konsekuensi dari ikatan hidrogen intramolekul antara α-hidroksil dan gugus karboksilat.

Asam laktat adalah chiral, terdiri dari dua enantiomer. Salah satunya dikenal sebagai L-(+)-asam laktat atau (S)-asam laktat dan yang lainnya, bayangan cerminnya, adalah D-(−)-asam laktat atau (R)-asam laktat. Campuran keduanya dalam jumlah yang sama disebut asam DL-laktat, atau asam laktat rasemat. Asam laktat bersifat higroskopis. Asam DL-laktat larut dengan air dan etanol di atas titik lelehnya, yaitu sekitar 16, 17 atau 18 °C. Asam D-laktat dan asam L-laktat memiliki titik leleh yang lebih tinggi. Asam laktat yang dihasilkan oleh fermentasi susu seringkali berupa rasemat, meskipun spesies bakteri tertentu hanya menghasilkan (R)-asam laktat. Di sisi lain, asam laktat yang dihasilkan oleh respirasi anaerobik pada otot hewan memiliki konfigurasi (S) dan kadang-kadang disebut asam "sarcolactic", dari bahasa Yunani "sarx" untuk daging.

Dalam industri, fermentasi asam laktat dilakukan oleh bakteri asam laktat, yang mengubah karbohidrat sederhana seperti glukosa, sukrosa, atau galaktosa menjadi asam laktat. Bakteri ini juga bisa tumbuh di mulut; asam yang mereka hasilkan bertanggung jawab atas kerusakan gigi yang dikenal sebagai karies. Dalam kedokteran, laktat adalah salah satu komponen utama larutan Ringer laktat dan larutan Hartmann. Cairan intravena ini terdiri dari kation natrium dan kalium bersama dengan anion laktat dan klorida dalam larutan dengan air suling, umumnya dalam konsentrasi isotonik dengan darah manusia. Ini paling sering digunakan untuk resusitasi cairan setelah kehilangan darah karena trauma, pembedahan, atau luka bakar.

Sejarah

Kimiawan Swedia Carl Wilhelm Scheele adalah orang pertama yang mengisolasi asam laktat pada tahun 1780 dari susu asam. Nama tersebut mencerminkan bentuk penggabungan lakt yang berasal dari kata Latin lac, yang berarti susu. Pada tahun 1808, Jöns Jacob Berzelius menemukan bahwa asam laktat (sebenarnya L-laktat) juga diproduksi di otot selama aktivitas. Strukturnya didirikan oleh Johannes Wislicenus pada tahun 1873.

Pada tahun 1856, peran Lactobacillus dalam sintesis asam laktat ditemukan oleh Louis Pasteur. Jalur ini digunakan secara komersial oleh apotek Jerman Boehringer Ingelheim pada tahun 1895.

Pada tahun 2006, produksi global asam laktat mencapai 275.000 ton dengan pertumbuhan tahunan rata-rata 10%.

Produksi

Asam laktat diproduksi secara industri oleh bakteri fermentasi karbohidrat, atau dengan sintesis kimia dari asetaldehida. Pada tahun 2009, asam laktat diproduksi secara dominan (70-90%) melalui fermentasi. Produksi asam laktat rasemat yang terdiri dari campuran 1:1 stereoisomer D dan L, atau campuran dengan asam laktat hingga 99,9%, dimungkinkan dengan fermentasi mikroba. Produksi asam D-laktat skala industri dengan fermentasi dimungkinkan, tetapi jauh lebih menantang.

Produksi fermentasi

Produk susu fermentasi diperoleh secara industri dengan fermentasi susu atau whey oleh bakteri Lactobacillus: Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus casei, Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus (Lactobacillus bulgaricus), Lactobacillus helveticus, Lactococcus lactis, dan Streptococcus salivarius subsp. thermophilus (Streptococcus thermophilus).

Sebagai bahan awal untuk produksi industri asam laktat, hampir semua sumber karbohidrat yang mengandung gula C5 dan C6 dapat digunakan. Sukrosa murni, glukosa dari pati, gula mentah, dan jus bit sering digunakan. Bakteri penghasil asam laktat dapat dibagi dalam dua kelas: bakteri homofermentatif seperti Lactobacillus casei dan Lactococcus lactis, menghasilkan dua mol laktat dari satu mol glukosa, dan spesies heterofermentatif menghasilkan satu mol laktat dari satu mol glukosa serta karbon dioksida dan asam asetat/etanol.

Produksi kimia

Asam laktat rasemat disintesis secara industri dengan mereaksikan asetaldehida dengan hidrogen sianida dan menghidrolisis laktonitril yang dihasilkan. Ketika hidrolisis dilakukan dengan asam klorida, amonium klorida terbentuk sebagai produk sampingan; perusahaan Jepang Musashino adalah salah satu produsen besar terakhir asam laktat melalui rute ini. Sintesis asam laktat rasemat dan enantiopure juga dimungkinkan dari bahan awal lainnya (vinil asetat, gliserol, dll.) dengan penerapan prosedur katalitik.

 ( https://en.wikipedia.org/wiki/Lactic_acid )

REAKSI KIMIA

Asam laktat dihasilkan oleh reaksi hidrolisis acetaldehid cyanohidrin dengan asam sulfat yang menghasilkan senyawa asam laktat dan ammonium bisulfat dalam fase cair tanpa katalisator. 

Persamaan reaksi kimia dapat dituliskan sebagai berikut  :

     CH₃CHOHCN +  H₂SO₄ +  2 H₂O  ────>  CH₃CHOHCOOH + NH₄HSO₄

Reaktor yang digunakan adalah reactor alir tangki berpengaduk (RATB/CSTR). Konversi yang bisa diperoleh sangat tinggi, sampai 99.2%. Reaksi dipertahankan pada suhu 125°C dan tekanan 1 atm, Reaksi bersifat eksotermis, sehingga untuk mempertahankan suhu reaksi tetap 125°C dilakukan pendinginan dengan menggunakan air yang dicelupkan dalam coil. Jika digunakan 1 buah reactor waktu tinggal bisa sampai 3 jam, maka agar lebih ekonomi digunakan 2 buah reactor yang disusun seri.

URAIAN PROSES

        

    Asam sulfat 98% dari tangki penyimpan diumpankan ke dalam tangki pencampur (TP-01) untk diencerkan dengan air proses sehingga konsentrasinya menjadi sekitar 56%. Panas pengenceran asam sulfat akan mengeluarkan panas sehingga suhu larutan akhir sekitar 100°C. Larutan asam sulfat ini kemudian diumpankan ke dalam Reaktor.

    Pada saat yang sama, acetaldehyde cyanohidrin dari tangki penyimpan diumpankan ke dalam Reaktor. Di dalam reaktor terjadi reaksi hidrolisis acetaldehyde cyanohidrin dalam suasana asam sehingga menghasilkan asam laktat dan ammonium bisulfat. Reaktor yang digunakan adalah reactor alir tangki berpengaduk (RATB/CSTR). Reaksi dipertahankan pada suhu 125°C dan tekanan 1 atm, Reaksi bersifat eksotermis, sehingga untuk mempertahankan suhu reaksi tetap 125°C dilakukan pendinginan dengan menggunakan air yang dicelupkan dalam coil. Jika digunakan 1 buah reactor waktu tinggal bisa sampai 3 jam, maka agar lebih ekonomi digunakan 2 buah reactor yang disusun seri. 

     Hasil reaksi kemudian didinginkan sampai suhu turun menjadi 20°C kemudian diumpankan ke dalam menara ekstraski (ME-01) di bagian agak bawah. Menara ekstraski (ME-01) digunakan untuk memisahkan larutan inorganic yaitu H₂O, H₂SO₄ an NH₄HSO₄ dari campuran organic. Larutan organic diperoleh ebagai hasil atas, an larutan inorganic diperoleh sebagai hasil bawah.    

    Sebagai solven pelarut untuk mengambil senyawa organic adalah diisopropil eter. Dan untuk mencegah agar senyawa inorganic tidak naik ke atas digunakan air yang diumpankan dari puncak menara. 

     Hasil atas Menara ekstraski (ME-01) yang terdiri atas diisopropil eter, acetaldehyde cyanohidrin, asam laktat dan sebagian kecil air kemudian diumpankan ke dalam Evaporator (EV-01). Hasil bawah Menara ekstraski (ME-01) terdiri atas senyawa inorganic dialirkan ke unit pengolah limbah.

      Evaporator digunakan untuk menguapkan seluruh diisopropil eter dan ada sebagian air yang terikut. Diharapkan konsentrasi asam laktat yang keluar dari hasil bawah evaporator lebih besar atau sama dengan 94,4%. Kemudian produk asam laktat didinginkan terlebih dahulu sebelum disimpan.

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

REAKTOR

Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB/CSTR)

☻Kondisi operasi
Suhu	: 125°C
Tekanan	: 1 atm
Sifat reaksi	: eksotermis
Kondisi proses	: isotermal-non adiabatis
Pendingin	: Air yang dilewatkan dalam coil

  ☻ Kinetika reaksi

      

Reaksi kimia:

     CH₃CHOHCN +  H₂SO₄ +  2 H₂O  ────>  CH₃CHOHCOOH + NH₄HSO₄

Persamaan kecepatan reaksi:
     rA = k.C_A.C_B

rA   = kecepatan reaksi ,  kmol/m3.j
C_A  = konsentrasi acetaldehyde cyanohidrin,  kmol/m3.
C_B  = konsentrasi asam sulfat, kmol/m3.
k    =  konstanta kecepatan reaksi, m3/kmol.j

k    = 121.559 m3/kmol.j

Harga konstanta kecepatan reaksi yang diperlukan bisa dihitung dari data yang terdapat di US patent. 

Data US Patent untuk pembuatan asam laktat cukup banyak, salah satunya adalah United States Patent 3284495,  8 November 1966 dengan label Process for thecontinuous manufacture, purification, and isolation of lactic acid

 

Sabtu, 2 Zulqaidah 1442 H / 12 Juni 2021 M