Sabtu, 18 Mei 2019

© Manufacture of Anthraquinone from Phthalic Anhydride, Benzene & AlCl3

Anthraquinone, juga disebut anthracenedione atau dioxoanthracene, adalah senyawa organik aromatik dengan formula C14H8O2. Ada beberapa isomer yang mungkin, yang masing-masing dapat dilihat sebagai turunan kuinon. Namun, istilah antrakuinon hampir selalu mengacu pada satu isomer spesifik, 9,10-antrakuinon (IUPAC: 9,10-dioxoanthracene) di mana gugus keto terletak di cincin pusat. Ini adalah blok bangunan banyak pewarna dan digunakan dalam pemutihan pulp untuk pembuatan kertas. Anthraquinone adalah kristal padatan sangat kuning, larut dalam air yang buruk tetapi larut dalam pelarut organik panas. Misalnya, hampir tidak larut sepenuhnya dalam etanol di dekat suhu kamar tetapi 2,25 g akan larut dalam 100 g etanol mendidih.

Anthraquinone adalah hidrokarbon aromatik polisiklik yang berasal dari anthracene atau phthalic anhydride. Anthraquinone digunakan dalam pembuatan pewarna, dalam industri tekstil dan pulp, dan sebagai penangkal burung. Anthraquinone adalah kristal atau bubuk kuning. 9,10-antrakuinon adalah antrakuinon yang merupakan antrasena di mana posisi 9 dan 10 telah dioksidasi menjadi karbonil.

Senyawa organik aromatik alami yang dapat ditemukan di beberapa tanaman, jamur dan serangga, antrakuinon berkontribusi terhadap pigmen pewarna dari organisme ini dan karenanya digunakan secara komersial untuk pembuatan pewarna. Selain memproduksi pewarna, antrakuinon juga digunakan dalam industri obat-obatan. Dalam bentuk bubuknya, zat ini hanya menunjukkan warna yang berkisar dari abu-abu hingga kuning dan hijau, tetapi dapat digunakan untuk memproduksi pewarna dengan berbagai warna. Selain terjadi secara alami, juga dapat diproduksi melalui reaksi kimia, seperti mengurangi benzena dan phthalic anhydride, di mana hidrasi penting untuk campuran yang dianggap antrakuinon. Zat ini juga dikenal sebagai anthrachinon, dioxoanthracene dan beberapa nama dagang lainnya seperti Corbit dan Hoelite. Beberapa sifat zat ini adalah bahwa dalam bentuk padat, warnanya kuning dan larut dalam air, namun larut dalam pelarut organik panas; misalnya jika dilarutkan dalam etanol pada suhu kamar, zat tersebut hampir tidak dapat larut, tetapi ketika dilarutkan dalam jumlah yang sama dengan etanol mendidih, zat tersebut mudah larut.
Selain digunakan untuk menghasilkan pewarna, antrakuinon juga digunakan dalam beberapa aplikasi lain. Zat ini membantu produksi bubur kayu dan kertas dengan bertindak sebagai katalis. Juga, turunan dari zat; 2-ethylanthraquinone digunakan dalam produksi hidrogen peroksida. Zat ini juga telah digunakan sebagai pengusir burung selama bertahun-tahun, terutama untuk mengusir angsa. Anthraquinone memiliki sifat pencahar yang bila diterapkan pada biji burung atau rumput membantu mengusir burung dari suatu daerah.
Penggunaan antrakuinon dalam pembuatan berbagai zat merupakan tantangan keamanan dari sebagian besar produsen karena sifat zat yang sangat mudah terbakar. Itu tidak dapat digunakan di dekat api terbuka atau dalam panas yang ekstrem karena risiko terkena api. Juga, ketika zat itu dibakar, ia melepaskan asap beracun ke udara. Oleh karena itu, para pekerja yang berurusan dengan zat ini memakai respirator filter P1, untuk menghindari menghirup partikel inert yang dapat membahayakan kesehatan mereka, bersama dengan mengenakan sarung tangan dan kacamata. Anthraquinone tidak mudah terurai secara hayati dan juga beracun bagi ikan. Selain dari kerugian ini, zat ini sangat membantu dalam industri medis.

Studi telah menunjukkan bahwa zat ini membantu pencernaan, mengurangi peradangan pada pasien radang sendi dan juga menghambat pertumbuhan sel kanker. Ini antrakuinon yang digunakan untuk keperluan medis ditemukan menjadi implan alami dan tidak dibuat melalui reaksi kimia. Namun, bahkan dalam penggunaan medis, zat ini masih memiliki efek samping. Penggunaan zat yang paling umum dalam industri obat adalah sebagai pencahar yang meningkatkan pencernaan. Meskipun mempercepat pencernaan, zat ini dapat menyebabkan perubahan warna usus pada beberapa pasien, yang tidak mengancam jiwa atau berbahaya tetapi mungkin mengganggu bagi sebagian orang. Sedangkan untuk mengobati radang sendi, zat ini tidak digunakan sendiri, tetapi dalam bentuk suplemen lidah buaya. Karena antrakuinon dapat ditemukan terjadi secara alami di lidah buaya, ia digunakan dalam kombinasi dengan senyawa lain dan dapat membantu mengurangi rasa sakit yang terkait dengan artritis.
Rhubarb adalah tanaman yang mengandung tiga antrakuinon terpisah yang dapat membantu mencegah pertumbuhan sel kanker sambil menghancurkan sel yang sudah ada. Ada tanaman lain yang juga mengandung antrakuinon yang dapat digunakan untuk mengobati kanker. Meskipun lebih banyak penelitian perlu dilakukan pada perawatan ini, yang dilakukan sejauh ini menunjukkan hasil yang menjanjikan. Beberapa penelitian telah menunjukkan bahwa beberapa antrakuinon mungkin memiliki efek karsinogenik pada tubuh, meskipun antrakuinon inilah yang telah diproduksi secara sintetis dan tidak diekstraksi dari yang ada secara alami. Meskipun memiliki keuntungan medis, pasien tidak boleh mencoba menggunakan antrakuinon tanpa berkonsultasi dengan dokter terlebih dahulu karena dapat memiliki efek samping.
Anthraquinones memiliki beragam aplikasi dan menawarkan banyak keuntungan bagi pengguna. Tidak hanya sebagai pewarna yang digunakan untuk berbagai proses, tetapi bahkan di bidang medis antrakuinon memberikan banyak manfaat.



REAKSI KIMIA

Reaktor 01
Reaktor pertama yang digunakan adalah reactor yang digunakan untuk mereaksikan phtalic anhidride dengan benzene dan AlCl3 sehingga terbentuk senyawa kompleks aluminium cloride-benzoil benzoic acid dan HCl dalam fasa cair tanpa bantuan katalisator.

Reaksi kimia:
C6H4(CO)2O + C6H6 + AlCl3  ====>  C6H5CO.C6H4.COOAlCl2 +  HCl
Reaktor yang digunakan adalah reactor alir tangki berpengaduk (RATB/CSTR). Reaksi berlangsung pada tekanan 1 atm dan suhu 60°C. Konversi phthalic anhidrid yang bereaksi adalah 96%. Reaksi bersifat endotermis (membutuhkan panas) sehingga memerlukan pemanasan dari steam jenuh agar suhu reaksi tetap 60°C.

Tangki Pengendapan 01
Hasil reaksi dari Reaktor-01 yang menghasilkan senyawa kompleks aluminium cloride-benzoil benzoic acid kemudian dihidrolisis dengan air untuk memecah kompleks benzoic benzoil acid-AlCl2 sehingga terbentuk senyawa benzoic benzoil acid yang tidak larut dalam air.

Reaksi hidrolisis:
C6H5CO.C6H4.COOAlCl2   + H2O    ====>   C6H5COC6H4COOH(s)  +  AlOCl(l)  +  HCl(l)

Reaktor 02
Benzoic benzoil acid akan direaksikan sehingga membentuk senyawa antraquinone dengan bantuan katalisator asam sulfat pekat dengan jumlah massa asam sulfat yang besar.

Reaksi dehidrolisis:
C6H5COC6H4COOH      ====>    C6H4(CO)2C6H4(l)   +  H2O(l)
Reaktor yang digunakan adalah reactor alir tangki berpengaduk (RATB/CSTR). Reaksi berlangsung pada tekanan 1 atm dan suhu 130°C. Konversi Benzoic benzoil acid yang bereaksi sekitar 99% dengan waktu tinggal sekitar 2 jam. Reaksi bersifat eksotermis (mengeluarkan panas).


Tangki Pengendapan 02
Hasil reaksi dari Reaktor-02 yang menghasilkan senyawa antraquinone kemudian ditambahka air dengan jumlah yang cukup untuk mengikat senyawa asam sulfat sehingga akan diperoleh antraquinon yang berbentuk padatan karena tidak larut dalam air.


URAIAN PROSES

Phthalic anhidrid dari gudang penampungan diangkut untuk diumpankan ke dalam Reaktor-01. Pada saat yang sama senyawa AlCl3 dari gudang yang lain diangkut untuk diumpankan ke dalam Reaktor-01 bersama dengan benzene dari tangki penampung dipompa ke dalam Reaktor-01. Suhu reaksi di reactor dijaga 60°C untuk memastikan reaksi terjadi dalam fase cair.
Gas HCl yang keluar dari sisi atas Reaktor-01 kemudian diserap oleh air dalam Scrubber sehingga diperoleh larutan HCl 30%. Hasil bawah Reaktor-01 yang berupa larutan hasil reaksi kemudian diumpankan ke dalam Tangki Pengendap 01 untuk dihidrolisis dalam air dengan adanya penambahan asam sulfat sehingga terbentuk endapan/padatan benzoic benzoil acid. Slurry yang terbentuk di TP-01 kemudian diumpankan ke dalam Rotary Drum Filter 01 untuk memisahkan padatan benzoic benzoil acid dari larutan lainnya. Filtrat yang dihasilkan kemudaian dialirkan ke unit pengolah limbah (UPL) dan cake yang terbentuk kemudian diumpankan ke dalam Reaktor-02.
Larutan asam sulfat pekat dengan massa yang cukup besar diumpankan ke dalam Reaktor-02. Dengan adanya asam sulfat pekat dengan jumlah yang besar maka benzoic benzoil acid akan terdehidrolisis mengeluarkan air dan senyawa antraquinone. Fase reaksi di Reaktor-02 adalah cair.
Larutan hasil reaksi kemudian diumpankan ke dalam Tangki Pengendap 02 untuk dicampur dengan air. Dengan penambahan air yang cukup besar maka asam sulfat akan terikat dalam air sehingga antraquinone akan membentuk endapan/padatan yang tidak larut dalam air. Slurry yang terbentuk di TP-02 kemudian diumpankan ke dalam Rotary Drum Filter 02 untuk memisahkan padatan antraquinone dari larutan lainnya. Filtrat yang dihasilkan kemudaian dialirkan ke unit pengolah limbah (UPL) dan cake yang terbentuk kemudian dikeringkan ke dalam Rotary Drier sehingga diperoleh produk akhir antraquinone dengan kemurnian 99%.

DIAGRAM ALIR





















DATA UNTUK REAKTOR


REAKTOR 01


Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB / CSTR)

☻Kondisi operasi
 Suhu: 60°C
 Tekanan: 1 atm
 Sifat reaksi: endotermis
 Kondisi proses: non adiabatis – isothermal
 Pemanas: Steam saturated

  ☻ Kinetika reaksi
      
Reaksi kimia:
Persamaan reaksi kimia:
C6H4(CO)2O + C6H6 + AlCl3  ====>  C6H5CO.C6H4.COOAlCl2 +  HCl

Persamaan kecepatan reaksi:
rA = k.CA.CB
Konstanta kecepatan reaksi: 
k = 83.9850 m3/j.kmol

rA  = kecepatan reaksi ,  kmol/m3.j
CA = konsentrasi C6H4(CO)2O kmol/m3.
CB = konsentrasi C6H6 kmol/m3.
k    = konstanta kecepatan reaksi


REAKTOR 02

Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB / CSTR)

☻Kondisi operasi
 Suhu: 130°C
 Tekanan: 1 atm
 Sifat reaksi: eksotermis
 Kondisi proses: non adiabatis–isothermal

☻Katalisator

 Jenis:  Asam sulfat
 Fase:  cair

☻ Kinetika reaksi
      
Reaksi kimia:
Persamaan reaksi kimia:
            C6H5COC6H4COOH      ===>    C6H4(CO)2C6H4   +  H2O                          

Persamaan kecepatan reaksi:
rA = k.CA

rA  = kecepatan reaksi toluene kmol/m3.det
CA = konsentrasi C6H5COC6H4COOH kmol/m3.
k    = konstanta kecepatan reaksi, 1/det
k    = 3.7226 1010 exp(-11537/T)

Data US Patent untuk pembuatan Antaquinone adalah United States Patent No. 4.379.092,  5 April 1983 dengan label Process for the preparation of anthraquinone and its substituted derivatives

Sabtu, 13 Ramadhan 1440 H / 18 Mei 2019 M

Tidak ada komentar:

Posting Komentar