Benzyl
cyanide adalah senyawa organic berbentuk cairan minyak tak berwarna sampai
kuning pucat dan berbau aromatik. Ketika dipanaskan sampai dekomposisi, akan
memancarkan asap sianida dan nitrogen oksida yang sangat beracun. Kontainer
dapat meledak dalam panas api. Limpasan dari air pengendalian kebakaran dapat
memberikan gas beracun. Hindari natrium hipoklorit karena akan bereaksi hebat. Benzyl cyanide sangat beracun. Bisa berakibat fatal bila
terhirup, tertelan, atau diserap melalui kulit. Kontak dengannya dapat
menyebabkan luka bakar pada kulit dan mata.
Benzyl Cyanide dapat
bereaksi dengan asam kuat, basa kuat, oksidator kuat dan agen pereduksi kuat.
Ini mungkin bereaksi dengan keras dengan natrium hipoklorit.
Benzyl Cyanide dapat
dihidrolisis menghasilkan asam phenylacetic atau digunakan dalam reaksi Pinner
untuk menghasilkan ester asam phenylacetic. Senyawa tersebut juga membentuk
"unit metilen aktif" pada karbon antara cincin aromatik dan kelompok
fungsional nitril. Karbon aktif ini, disebut sebagai anion nitrile, adalah
reaktif menengah yang berguna untuk pembentukan ikatan karbon-karbon baru.
Proses Pembuatan Benzyl cyanide
Ada 2 proses yang digunakan untuk memproduksi Benzyl cyanide yakni :
1. Proses
Kolbe Nitrile, mereaksikan
benzyl chloride dengan sodium cyanide
2. Proses Oksidasi Decarboksilasi
Phenylalanine
Proses Kolbe Nitrile, Reaksi Benzyl Chloride dengan Sodium Cyanida
Pada
proses ini benzyl cyanide langsung direaksikan dengan sodium cyanide di
dalam Reaktor Tangki Berpengaduk. Reaksi terjadi dalam fase cair tanpa bantuan
katalisator dan konversi bisa mencapai 90%. Suhu reaksi berkisar 100°C dan 1
atm.
C6H5CH2Cl +
NaCN ===> C6H5CH2CN + NaCl
Sodium cyanide dilarutkan dalam air
sampai konsentrasi 52% kemudian direaksikan dengan benzyl chloride cair di
dalam Reaktor. Hasil reaksi kemudian diumpankan ke dalam Decanter untuk
memisahkan senyawa garam sodium yang tidak larut dalam senyawa organic benzyl.
Hasil fase ringan yang terdiri atas sebagaian besar benzyl chloride dan benzyl
cyanide dipisahkan di menara distlasi untuk memisahkan benzyl cyanide sebagai
produk dengan kemurnian 99,5%..
( Organic
Syntheses, Coll. Vol.1, p.436 (1991) )
Proses Oksidasi Decarboksilasi Phenylalanine
Pada proses ini benzyl cyanide bisa dihasilkan dengan cara reaksi oksidasi
dari bahan baku Phenylalanine dengan menggunakan oksigen dari udara. Reaktor yang
digunakan adalah Reaktor Fixedbed Multitubular. Reaksi terjadi dalam fase gas dengan
bantuan katalisator padat berupa metal oksida. Konversi bisa mencapai 80%. Suhu
reaksi berkisar 300°C dengan tekanan operasi 10 atm. Reaksi samping yang
terjadi adalah oksidasi Phenylalanine menjadi gas CO2, NO2
dan air.
Reaksi
kimia utama yang terjadi:
C6H5CH2CH(NH2)COOH
+
O2 ===> C6H5CH2CN
+ 2 H2O + CO2
(Phenylalanine ) (Benzyl
cyanide)
Hasil reaksi diembunkan di Condensor
parsial kemudian dipisahkan di Separator untuk memisahkan gas dari cairan yang
terbentuk. Hasil cair kemudian diumpankan ke menara distilasi untuk memisahkan
benzyl cyanide, phenylalanine dan asam benzoate yang terbentuk sebagai hasil
samping.
( Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason
(2004) )
REAKSI KIMIA
Benzyl cyanide dapat dihasilkan oleh reaksi antara benzyl chloride dengan sodium cyanide dalam fase cair. Reaksi antara benzyl chloride dan NaCN sebagai berikut::
C6H5CH2Cl + NaCN ===> C6H5CH2CN + NaCl
URAIAN PROSES
Sodium sianida NaCN dari gudang penyimpan diumpankan ke dalam tangki pencampur untuk dilarutkan dalam air sehingga konsntrasinya menjadi 52%. Kemudian larutan ini diumpankan ke dalam reactor. Benzyl chloride dari tangki penyimpan dialirkan ke dalam reactor bersama dengan benzyl chloride recycle yang berasal dari hasil atas menara distilasi. .
Di dalam reaktor terjadi reaksi antara benzyl chloride dan NaCN pada suhu 100°C tekanan 1 atm. Reaksi bersifat eksotermis yaitu keluar panas maka untuk menjaga suhu tetap 100°C dilakukan pendinginan dengan menggunakan air pendingin yang dilewatkan melalui coil yang dicelupkan di dalam reactor. Hasil reaksi yang merupakan campuran antara senyawa organic dan inorganic didinginkan di cooler sebelum diumpankan ke dalam decanter.
Decanter memisahkan antara senyawa organic yang merupakan fase ringan dengan senyawa inorganic yang merupakan fase berat berdasarkan sifat ketidaklarutannya. Fase berat dialirkan ke unit pengolah lanjut, sedangkan fase ringan diumpankan ke dalam menara distilasi.
Menara distilasi digunakan untuk memisahkan benzyl cyanide dari campurannya dengan air dan benzyl chloride sehingga akan diperoleh sebagai hasil bawah menara distilasi dengan kemurnian 99.5% benzyl cyanide. Hasil atas menara distilasi adalah senyawa air, benzyl chloride dan sebagian kecil benzyl cyanide yang kemudian direcyle ke dalam reactor. Hasil bawah MD kemudian ditampung ke dalam tangki produk.DIAGRAM ALIR
DATA UNTUK REAKTOR
REAKTOR
Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB / CSTR )
| ☻Kondisi operasi | |
| Suhu | : 100°C |
| Tekanan | : 1 atm |
| Sifat reaksi | : eksotermis |
| Kondisi proses | : isothermal |
| Pemanas | : air pendingin |
Persamaan reaksi kimia:
C6H5CH2Cl + NaCN ===> C6H5CH2CN + NaCl
Persamaan kecepatan reaksi:
(-rA) = k.CA.CB
rA = kecepatan reaksi, kmol/m3.j
CA = konsentrasi C6H5CH2Cl, kmol/m3.
CB = konsentrasi NaCN, kmol/m3
k = konstanta kecepatan reaksi, m3/j.kmol
k = 1.4583 m3/j.kmol
Harga konstanta kecepatan reaksi
di atas dihitung dari data yang terdapat di Organic Syntheses, Coll. Vol.1,
p.436 (1991).
Data US Patent untuk pembuatan Benzyl cyanide dari
benzyl chloride adalah United States Patent No. 4.056.509, 1 November 1977 dengan label Preparation of benzyl cyanides
Minggu, 7 Ramadhan 1440 H / 12
Mei 2019 M
Tidak ada komentar:
Posting Komentar