Butadiena sulfon, atau sulfolena adalah bahan kimia organik siklik dengan gugus fungsi sulfon. Ini adalah padatan putih, tidak berbau, kristal, dapat disimpan tanpa batas, yang larut dalam air dan banyak pelarut organik. Bau tajam yang kadang dilaporkan mungkin berasal dari melekatnya sulfur dioksida. Senyawa ini digunakan sebagai sumber butadiena, tetapi merupakan zat antara sintetis serbaguna. Di laboratorium itu digunakan sebagai sumber butadiena, di mana ia terurai oleh cycloaddition terbalik
Selain dari fleksibilitas sintetiknya, sulfolena digunakan sebagai aditif dalam fluorinasi elektrokimia. Ini dapat meningkatkan hasil perfluorooctanesulfonyl fluoride sekitar 70%. Ini “sangat larut dalam HF anhidrat dan meningkatkan konduktivitas larutan elektrolit”. Dalam aplikasi ini, ia mengalami pembukaan cincin dan difluorinasi untuk membentuk perfluorobutanesulfonil fluoride.
Pada tahun 1935, H. Staudinger dan rekan kerjanya menemukan bahwa dalam reaksi butadiena dan SO2 pada suhu kamar, selain kristal 3-sulfolena (rendemen 89%), polimer padat amorf terbentuk dalam jumlah kecil. Dengan polimerisasi radikal bebas 3-sulfolena dalam dietil eter yang mengandung peroksida, mereka memperoleh hingga 50% poli-sulfolena berat molekul tinggi yang tidak larut, yang juga stabil dalam asam nitrat dan asam sulfat pekat.
Dalam penyelidikan selanjutnya, 3-sulfolene tidak dapat dipolimerisasi secara ion atau radikal, tetapi di atas 100°C dan dengan inisiator radikal azobis (isobutyronitrile) (AIBN), untuk membentuk polibutadiena sulfon. 3-sulfolene tidak berkopolimerisasi dengan senyawa vinil. Sebaliknya, 2-sulfolene tidak homopolimerisasi, tetapi membentuk kopolimer dengan senyawa vinil, misal akrilonitril dan vinil asetat
REAKSI KIMIA
Butadiene sulfone atau sulfolena dibentuk melalui reaksi chropropic yang dapat dibalik antara 1,3-butadiena dan sulfur dioksida. Senyawa-senyawa ini pertama-tama dicampur dalam autoklaf pada sekitar -20°C dengan kelebihan sulfur dioksida cair dengan adanya sejumlah kecil inhibitor polimerisasi fenolik (misalnya hidrokuinon atau pirogalol) dan dapat dibiarkan pada suhu kamar selama delapan hari atau dipanaskan hingga sekitar 130°C selama 30 menit. Setelah rekristalisasi dari etanol, produk murni kristal diperoleh dalam hasil yang hampir kuantitatif.
Reaksi kimia yang terjadi:
Di dalam prarancangan ini, Reaktor yang digunakan adalah reactor alir tangki berpengaduk (RATB/CSTR). Di dalam reaktor terjadi reaksi antara butadiene dan sulfur dioksida membentuk senyawa budiene sulfone dalam fasa cair. Reaktor beroperasi pada tekanan 12 atm dan suhu sekitar 90°C.
Konversi butadiene yang bereaksi sekitar 95%. Reaksi bersifat eksotermis (mengeluarkan panas) sehingga memerlukan pendinginan agar suhu reaksi tetap sebesar 90°C. Digunakan sejumlah reactor yang disusun seri untuk mengoptimalkan waktu tinggal (waktu reaksi) yang diperlukan.
Umpan butadiene cair dari tangki bahan baku dipompa dan dinaikkan tekanannya sampai 12 atm dan dipanaskan di heater sebelum diumpankan ke dalam Reaktor. Pada saat yang sama sulfur dioksida cair yang berasal dari tangki umpan segar dan yang berasal dari arusl recycle juga dipanaskan di heater sebelum diumpankan ke dalam Reaktor.
Di dalam Reaktor terjadi reaksi antara butadiene dengan sulfur dioksida membentuk senyawa butadiene sulfone. Reaksi terjadi pada tekanan 12 atm dan suhu 90°C. untuk mendapatkan konversi yang tinggi diperlukan beberapa reactor RATB yang disusun seri. Hasil reaksi kemudian diumpankan ke dalam Evaporator untuk memisahkan senyawa butadiene sulfone yang mempunya titik didih tinggi dari senyawa lainnya yang titik didihnya lebih rendah. Hasil uap evaporator diembunkan dan hasil cairnya dikembalikan ke dalam reactor bersama dengan hasil atas Stripper. Hasil cair evaporator yang terdiri sebagian besar butadiene sulfone dimurnikan lebih lanjut di dalam menara Stripper.
Hasil bawah menara Stripper adalah produk butadiene sulfone dengan kemurnian 99,5% dan ditampung ke dalam tangki produk. Hasil atas yang sebagian besar adalah sulfur dioksida kemudian diembunkan untuk direcycle bersama dengan hasil atas evaporator. Untuk menghindari adanya akumulasi senyawa-senyawa inert maka sebagian arus atas dipurging dan sebagian direcycle ke dalam Reaktor.
DIAGRAM ALIR
DATA UNTUK REAKTOR
REAKTOR
Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB/CSTR)
| ☻Kondisi operasi | |
| Suhu | : 90°C |
| Tekanan | : 12 atm |
| Sifat reaksi | : eksotermis |
| Kondisi proses | : non adiabatis–isothermal |
| Pendingin | : air pendingin |
☻ Kinetika reaks
Reaksi kimia:
Persamaan reaksi kimia:
Persamaan kecepatan reaksi:
rA = k.(CA.CB − CC/K)
| rA | = kecepatan reaksi, kmol/j.m3 |
| CA | = konsentrasi butadiene, kmol/m3 |
| CB | = konsentrasi butadiene, kmol/m3 |
| CC | = konsentrasi butadiene, kmol/m3 |
| k | = konstanta kecepatan reaksi, m3/kmol.j |
| k | = 0.646 |
| K | = konstanta kesetimbangan, 1/j |
| K | = 23.93 |
Data patent untuk pembuatan butadiene sulfone atau sulfolena dari butadiene dan sulfur dioksida salah satunya adalah US Patent No. 3.622.598, 23 November 1971 dengan label Production of Sulfolane
Rabu, 17 Ramadhan 1440 H / 22 Mei 2019 M
Tidak ada komentar:
Posting Komentar