© Manufacture of Benzene from Methyl Cyclopentane

Benzene adalah senyawa kimia organik dengan rumus kimia C6H6. Molekul benzena terdiri dari enam atom karbon yang disatukan dalam sebuah cincin dengan satu atom hidrogen yang saling menempel. Karena hanya mengandung atom karbon dan hidrogen, benzena digolongkan sebagai ahydrocarbon. 

Benzene adalah konstituen alami dari minyak mentah dan merupakan salah satu petrokimia dasar. Karena ikatan pi kontinyu siklik antara atom karbon, benzena digolongkan sebagai hidrokarbon aromatik, yang kedua [n] -annulene ([6] -annulene). Kadang-kadang disingkat PhH. Benzene adalah cairan tidak berwarna dan sangat mudah terbakar dengan bau manis, dan bertanggung jawab atas aroma di sekitar pompa bensin. Ini digunakan terutama sebagai prekursor untuk pembuatan bahan kimia dengan struktur yang lebih kompleks, seperti etilbenzena dan cumene, yang milyaran kilogram diproduksi setiap tahun. Karena benzena memiliki angka oktan yang tinggi, turunan aromatik seperti toluena dan xylene biasanya terdiri dari 25% bensin (bensin).

Benzene sendiri dibatasi hingga kurang dari 1% dalam bensin karena merupakan karsinogen manusia. Sebagian besar aplikasi non-industri juga dibatasi karena alasan yang sama.

Pada abad ke-19 dan awal abad ke-20, benzena dig Pada abad ke-19 dan awal abad ke-20, benzena digunakan sebagai losion setelah bercukur karena baunya yang menyenangkan. Sebelum tahun 1920-an, benzena sering digunakan sebagai pelarut industri, terutama untuk logam degreasing. Ketika toksisitasnya menjadi jelas, benzena digantikan oleh pelarut lain, terutama toluena (methylbenzene), yang memiliki sifat fisik yang mirip tetapi tidak bersifat karsinogenik.

Pada tahun 1903, Ludwig Roselius mempopulerkan penggunaan benzene untuk membuat kopi tanpa kafein. Penemuan ini menyebabkan produksi Sanka. Proses ini kemudian dihentikan. Benzene secara historis digunakan sebagai komponen penting dalam banyak produk konsumen seperti Liquid Wrench, beberapa penari cat, semen karet, penghilang noda, dan produk lainnya. Pembuatan beberapa formulasi yang mengandung benzena berhenti pada sekitar tahun 1950, meskipun Liquid Wrench terus mengandung sejumlah besar benzena hingga akhir 1970-an.

Jumlah jejak benzena ditemukan dalam minyak bumi dan batubara. Ini adalah produk sampingan dari pembakaran banyak bahan yang tidak lengkap. Untuk penggunaan komersial, sampai Perang Dunia II, sebagian besar benzena diperoleh sebagai produk sampingan dari produksi kokas (atau "coke-oven light oil") untuk industri baja. Namun, pada 1950-an, peningkatan permintaan benzena, terutama dari industri polimer yang tumbuh, mengharuskan produksi benzena dari minyak bumi. Saat ini, sebagian besar benzena berasal dari industri petrokimia, dengan hanya sebagian kecil yang dihasilkan dari batubara.

Benzena digunakan terutama sebagai zat antara untuk membuat bahan kimia lain, terutama etilbenzena, cumene, sikloheksana, nitrobenzena, dan alkilbenzena. Lebih dari setengah produksi benzena diproses menjadi etilbenzena, pendahulu untuk styrene, yang digunakan untuk membuat polimer dan plastik seperti polystyrene dan EPS. Sekitar 20% dari produksi benzena digunakan untuk memproduksi cumene, yang diperlukan untuk menghasilkan fenol dan aseton untuk resin dan perekat. Cyclohexane mengkonsumsi sekitar 10% dari produksi benzena dunia; ini terutama digunakan dalam pembuatan serat nilon, yang diolah menjadi tekstil dan plastik rekayasa. Sejumlah kecil benzena digunakan untuk membuat beberapa jenis karet, pelumas, pewarna, deterjen, obat-obatan, bahan peledak, dan pestisida. Pada 2013, negara konsumen benzene terbesar adalah Cina, diikuti oleh AS. Produksi Benzene saat ini berkembang di Timur Tengah dan di Afrika, sedangkan kapasitas produksi di Eropa Barat dan Amerika Utara mandek.

Toluena sekarang sering digunakan sebagai pengganti benzena, misalnya sebagai aditif bahan bakar. Sifat-sifat pelarut keduanya mirip, tetapi toluena kurang toksik dan memiliki rentang cairan yang lebih luas. Toluena juga diproses menjadi benzena.

Empat proses kimia berkontribusi pada produksi benzena industri: reformasi katalitik (catalytic reforming),  hidlalkalkilasi toluene (toluene hydrodealkylation),  disproporsionasi toluene (toluene disproportionation), dan pemecahan uap (steam cracking). Menurut Profil Toksikologi ATSDR untuk benzena, antara 1978 dan 1981, reformat katalitik menyumbang sekitar 44-50% dari total produksi benzena A.S. 
Tujuan khusus dari penemuan ini adalah untuk menyediakan proses yang ditingkatkan untuk mengubah metilsiklopentana, baik dalam keadaan relatif murni atau dalam campuran dengan hidrokarbon lain seperti heksana, untuk memperoleh hasil benzena yang meningkat disertai dengan isomerisasi dan siklisasi setiap hidrokarbon C paratfinic yang mungkin ada hydrocracking dan pembentukan kokas dengan jumlah minimum. Tujuan selanjutnya adalah untuk mencapai secara komersial yang didukung melalui regenerative katalis platinum dalam sistem hidroforming tekanan rendah di mana aktivitas katalis, selektivitas dan stabilitas tetap tinggi selama operasi aliran dan dapat secara substansial dipulihkan dengan regenerasi berkala dan peremajaan.

Seperti diketahui dengan didukung katalis platinum, system hydroforming naphtha dapat dengan mudah mengubah naphthenic naphthas yang mendidih dalam kisaran sekitar 200 hingga 360°F. menjadi bahan bakar motor dengan angka oktan 80 hingga 90. Sistem hydroforming yang didukung platinum nonregeneratif bahkan tidak dapat dengan mudah mengubah kisaran rentang didih ini menjadi produk dengan angka oktan 95-100 tanpa operasi ekstraksi pelarut yang rumit dan mahal dan daur ulang.

Tujuan selanjutnya adalah untuk memberikan integrasi yang lebih baik dari hydroforrning tekanan rendah dengan hydroforming tekanan tinggi. Tujuan selanjutnya adalah menghasilkan benzena dari fraksi naphtha 140-l80°F. dengan kerugian minimum untuk pembentukan gas dan kokas dan isomerisasi dan dehidroaromatisasi maksimum sehingga hidrokarbon dapat dipisahkan dari benzena yang mungkin menguntungkan dicampur dengan naphtha hidroform dengan suhu didih lebih tinggi untuk meningkatkan yield total angka oktan bahan bakar 95+. Objek-objek lain akan tampak jelas ketika deskripsi terperinci dari penemuan ini dihasilkan.

( https://en.wikipedia.org/wiki/Benzene )

REAKSI KIMIA

Reaksi dehidrogenasi metil siklopentane membentuk senyawa benzene dan hidrogen dalam fasa gas dengan bantuan katalisator platina support alumina.

Reaksi dehidrogenasi:

Reaktor yang digunakan adalah reactor fixedbed multitubular. Di dalam Reaktor terjadi reaksi dehidrogenasi dalam fasa gas dengan bantuan katalisator platina on alumina. Reaktor beroperasi pada tekanan 8 atm dan suhu antara 300-400°C.

Konversi reaksi metil sikolopentane sekitar 80%. Reaksi bersifat endotermis (membutuhkan panas) sehingga membutuhkan pemanasan oleh Dowterm A agar suhu reaksi yang terjadi masih dalam range yang diijinkan. Untuk mencegah terjadinya pembentukan coke di permukaan katalisator maka perlu diumpankan gas hidrogen dengan jumlah mol beberapa kali lebih besar dari mol metil siklopentane umpan.

URAIAN PROSES

Metilsiklopentane dari tangki penyimpan dipompa bersama-sama dengan metilsiklopentane recycle dari hasil atas menara ekstraksi untuk diuapkan di dalam vaporizer. Hasil uap metilsiklopentane kemudian dicampur dengan umpan gas hydrogen yang berasal dari gas recycle dari separator. Campuran gas metilsiklopentane dan hydrogen ini kemudian dipanaskan sampai suhu 300°C selanjutnya diumpankan ke dalam Reaktor. Di dalam reactor terjadi reaksi dehidrogenasi dengan bantuan katalisator platina.

Hasil reaksi kemudian menjalani serangkaian pendinginan dan pengembunan dan pemisahan sehingga akan diperoleh senyawa hidrokarbon cair metilsiklopentane dan benzene yang terpisah dari gas hydrogen di Separator. Hasil atasa separator yang sebagian besar adalah hydrogen sebagian dikembalikan ke dalam reactor (untuk mencegah terbentuknya coke) dan sebagian lain dipurging. Hasil bawah separator adalah campuran metilsiklopentane dan benzene kemudian diumpankan ke dalam menara ekstraksi.

Menara ekstrkasi digunakan untuk memisahkan senyawa benzene dari senyawa metilsiklopentane dengan cara mengalirkan solven yang berupa larutan dietilen glikol (DEG) dalam air yang akan menyerap benzene dan tidak menyerap metilsiklopentane.

Metilsiklopentane yang tidak terserap larutan DEG akan diperoleh sebagai hasil atas menara ekstraksi. Hasil bawah menara ekstraksi kemudian diumpankan ke dalam menara distilasi.

Hasil atas menara distilasi diperoleh senyawa benzene dan air yang akan mudah dipisahkan sehingga akan diperoleh benzene sebagai produk utama yang kemudian ditampung ke dalam tangki produk. Air yang terpisah dari benzene kemudian dicampur dengan DEG yang keluar dari hasil bawah menara distilasi. Larutan DEG ini selanjutnya digunakan lagi sebagai solven di menara ekstraksi..

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

REAKTOR

Jenis : Reaktor Fixedbed Multitubular

☻Kondisi operasi
Suhu	: 300-400°C
Tekanan	: 8 atm
Sifat reaksi	: endotermis
Kondisi proses	: non adiabatis–non isothermal
Pemanas	: Dowterm A

☻Katalisator
Jenis	:  Platina on alumina
Bentuk	:  silinder
Ukuran	:  1/16  in x 3/16  in
Bulk density	:  780 kg/m3
Particle density	:  1200 kg/m3

  ☻ Kinetika reaksi

      

Reaksi kimia:

Persamaan reaksi kimia:



Persamaan kecepatan reaksi:

rA   = kecepatan reaksi metil siklopentane ,  kmol/kg kat.j
pA  = tekanan parsial metil siklopentane,  kmol/m3.
KA = konstanta kesetimbangan, atm-1.
k    = konstanta kecepatan reaksi, kmol/kg kat.det

Harga konstanta kecepatan reaksi dan konstanta kesetimbangan yang diperlukan bisa diambil dari John B. Butt , Reaction Kinetics and Reactor Design. 

Data patent untuk pembuatan benzene dari dehidrogenasi metilsiklopentane salah satunya adalah US Patent No. 2.861.944,  25 November 1958 dengan label Conversion of methylcyclopentane to benzene.

Kamis, 4 Ramadhan 1440 H / 9 Mei 2019 M