© Manufacture of Acrylamide from Acrylonitrile

Reaksi pembuatan Acryalamide adalah sebagai berikut :

      CH₂=CHCN  +  H₂SO₄                    ===>  CH=CHCONH.H₂SO₄

         (acrylonitrile)                                           (acrylamide sulfat)

      CH₂=CHCONH₂.H₂SO₄ + Ca(OH)₂  ===>  CH₂ = CHCONH₂ + CaSO₄ + 2H₂O

                                                                         (acrylamide)

Acrylamide (atau amida akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus kimia C3H5NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau karsinogenik). Nama IUPAC-nya adalah 2-propenamida. Dalam bentuk murni ia berwujud padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, Acrylamide larut dalam air, etanol, eter, dan kloroform. Ia tidak kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam keadaan normal ia akan terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon dioksida, karbon monoksida, dan oksida nitrogen dengan pemanasan.

Dalam skala industri Acrylamide dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril hidratase. Acrylamide dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai poliacrylamide, yang juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia akan membentuk gel bila tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliacrylamide dipakai sebagai fase diam dalam elektroforesis gel. Ia dipakai pula dalam penanganan limbah cair, pembuatan kertas, pengolahan bijih besi, dan dalam pembuatan bahan pengepres. Beberapa acrylamide dipakai dalam pembuatan zat pewarna, atau untuk membentuk monomer lain.

Acrylamide dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandung pati, seperti kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Pembentukan terjadi pada pengolahan dengan suhu mulai 120 °C dan dengan kadar 30 hingga 2300 mikromolal per kg. Walaupun proses sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini diduga kuat terkait dengan fenomenon reaksi pencoklatan non-enzimatik yang dikenal sebagai reaksi Mallard. Perlakuan perendaman potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau larutan asam sitrat dapat menurunkan kadar acrylamide sedangkan kepekatan warna coklat berkait erat dengan kadar acrylamide yang terbentuk

Proses pembuatan acrylamide ada dua macam, yaitu :

A . Metode Asam Sulfat.

      Reaksi yang terjadi :

      CH₂=CHCN  +  H₂SO₄                    ===>  CH=CHCONH.H₂SO₄

         (acrylonitrile)                                                 (acrylamide sulfat)

      CH₂=CHCONH₂.H₂SO₄ + Ca(OH)₂  ===>  CH₂ = CHCONH₂ + CaSO₄ + 2H₂O

                                                                                    (acrylamide)

Acrylonitrile direaksikan dengan larutan asam sulfat pada suhu 90°C dan tekanan 2 atm di dalam reactor tangki berpengaduk (RATB) dengan waktu tinggal sekitar 1 jam. Setelah itu dinetralkan dengan Ca(OH)₂ di tangki netralizer untuk mengikat sulfat, sehingga akan dihasilkan acrylamide dan CaSO₄. CaSO₄ yang berupa padatan dipisahkan dengan menggunakan rotary drum filter. Selanjutnya larutan acylamid dipekatkan dengan penguapan di dalam evaporator, dilanjutkan pengkristalan dan  pengeringan.

Digunakan Ca(OH)₂ karena antara CaSO₄ yang terbentuk dan air tidak saling melarutkan atau kelarutannya kecil sehingga mudah dipisahkan dengan filtrasi.

B.Metode hidrasi katalitik

    Reaksi yang terjadi :

    CH₂ = CHCN + H₂O           ===>    CH₂ = CHCONH₂

                Pada proses ini digunakan katalis berupa logam tembaga. Reaksi ini berlangsung selama 1 jam. Acrylonitrile yang tidak bereaksi diuapkan sehingga akan terbentuk acrylamide murni.

    Proses hidrasi berlangsung pada suhu 50 °C atau lebih tinggi. Kecepatan akan lebih tinggi dengan meningkatnya suhu. Pada suhu 150°C atau lebih, proses polimerisasi dari acrylonitrile maupun acrylamide murni mulai berlangsung. Oleh karena itu temperatur optimal 70-120°C .

    Katalis yang digunakan jika sudah tidak aktif perlu diaktifkan dengan proses regenerasi yang merupakan reaksi yang sangat eksothermis. Oleh karena itu dalam proses ini, hal tersebut merupakan masalah  yang harus dihadapi.

Flow diagram proses

Acrylamide Dari Acrylonitrile

DATA UNTUK REAKTOR

Jenis: Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB / CSTR)

·      Kondisi operasi

                   Suhu                   :  90°C

                   Tekanan              :  ± 2 atm

                   Sifat reaksi          :  eksotermis

                   Kondisi proses    :  isothermal, dengan pendinginan

·      Kinetika reaksi           

            Kecepatan reaksi :

r_A = k.C_A.C_B   

 

dengan :

r_A       = kecepatan reaksi            , kmol/m³.j

k         = konstanta kec. reaksi      

         = 649.53 m³ / kmol.j pada suhu 90°C

C_A      = konsentrasi Acrylonitrile, kmol/m³

C_A      = konsentrasi H₂SO₄,         kmol/m³

Harga konstanta kecepatan reaksi di atas dihitung berdasarkan data yang berasal dari USPatent No 3118944.

Data US Patent untuk proses Diphenyl Amin dari Anilin sangat banyak salah satunya adalah US Patent No 4076747, 28 Februari 1978 dengan label Process for hydration of acrylonitrile to produce acrylamide.  

Download United States Patent 4076747 
Semoga bermanfaat..!