© Manufacture of of Amyl Phenol from Phenol and Pentene

Alkilfenol adalah keluarga senyawa organik yang diperoleh dengan alkilasi fenol. Istilah ini biasanya digunakan untuk propilfenol, butilfenol, amilfenol, heptilfenol, oktilfenol, nonilfenol, dodesilfenol, dan "alkilfenol rantai panjang" (LCAPs) terkait yang penting secara komersial. Metilfenol dan etilfenol juga merupakan alkilfenol, tetapi mereka lebih sering disebut dengan nama spesifiknya, kresol dan xilenol.

Produksi

Alkilfenol rantai panjang dibuat dengan alkilasi fenol dengan alkena:

C₆H₅OH + RR'C=CHR"   ====>   RR'CH−CHR"−C₆H₄OH

Dengan cara ini, sekitar 500 juta kg/tahun diproduksi.

Kontroversi lingkungan atas nonilfenol

Alkilfenol adalah xenoestrogen. Uni Eropa telah menerapkan pembatasan penjualan dan penggunaan pada aplikasi tertentu di mana nonilfenol digunakan karena dugaan "toksisitas, kegigihan, dan kewajiban untuk bioakumulasi" tetapi EPA Amerika Serikat telah mengambil pendekatan yang lebih lambat untuk memastikan bahwa tindakan didasarkan pada ilmu suara.

Penggunaan alkilfenol rantai panjang

Alkilfenol rantai panjang digunakan secara luas sebagai prekursor deterjen, sebagai aditif untuk bahan bakar dan pelumas, polimer, dan sebagai komponen dalam resin fenolik. Senyawa ini juga digunakan sebagai bahan kimia blok bangunan yang juga digunakan dalam pembuatan wewangian, elastomer termoplastik, antioksidan, bahan kimia ladang minyak dan bahan tahan api. Melalui penggunaan hilir dalam pembuatan resin alkilfenol, alkilfenol juga ditemukan dalam ban, perekat, pelapis, kertas fotokopi tanpa karbon dan produk karet berperforma tinggi. Mereka telah digunakan dalam industri selama lebih dari 40 tahun.

( https://en.wikipedia.org/wiki/Alkylphenol )

P-tert-Amylphenol, C₁₁H₁₆O digunakan dalam merumuskan desinfektan dan pembersih untuk perlindungan mikrobiologis produk berbasis air. Ini digunakan sebagai zat antara kimia untuk wewangian, zat warna, obat-obatan dan produk lainnya. Gambaran Umum Bahaya: Menyebabkan luka bakar di semua rute paparan. Berbahaya jika tertelan dan terhirup. Beracun untuk organisme air, dapat menyebabkan efek merugikan jangka panjang dalam lingkungan air. Organ Sasaran: Darah, ginjal, hati, sistem pernapasan, sistem pencernaan, mata, kulit.

Struktur amylphenol:

Disinfektan adalah zat yang diterapkan pada benda mati untuk menghancurkan, menetralisir, atau menghambat pertumbuhan mikroorganisme pembawa penyakit, (sedangkan antiseptik digunakan terutama untuk makhluk hidup). Panas dan radiasi juga merupakan disinfektan. Bahan umum desinfektan kimia adalah:

• Merkuri Klorida

• Formaldehida

• 8-Hidroxyquinoline

• Tembaga Hidroksida

• Kresol

• Alkohol (Etil Alkohol; Isopropil Alkohol)

• Yodium / Iodofor

• Senyawa pelepas klorin

• Gluteraldehida

• Fenolik

• Senyawa Amonium Kuarter 

( http://www.chemicalland21.com/specialtychem/perchem/p-(tert-AMYL)PHENOL.htm)

REAKSI KIMIA

Reaksi antara phenol dengan pentene sehingga membentuk senyawa amylphenol dalam fase cair dengan bantuan katalisator amberlyst 15. Reactor yang digunakan adalah reactor alir tangki berpengaduk (RATB / CSTR ). Reaksi terjadi pada suhu operasi 55°C dan tekanan 3 atm. Konversi yang dicapai sebesar 97% terhadap phenol. Rasio mol umpan phenol terhadap pentene adalah 1 ; 10. Waktu tinggal dibutuhkan sekitar 5 jam untuk konversi 97%. Oleh karena dipakai RATB seri sejunlah 2 atau 3 buah reactor.

Reaksi yang terjadi mengikuti persamaan reaksi sebagai berikut:

            C₆H₅OH   +  C₅H₁₀    ====>    C₆H₄OH.C₅H₁₁

Reaksi bersifat endotermis, sehingga untuk menjaga suhu operasi di kisaran 55°C perlu pemanasan. Pemanas yang digunakan adalah steam jenuh yang dilewatkan melalui coil pemanas.

URAIAN PROSES

        Phenol padat dari gudang penyimpan diangkut untuk diumpankan ke dalam Tangki Pencampur (TP-01). Di dalam TP-01 dengan suhu operasi dijaga sekitar 55°C, maka phenol akan meleleh dan melarut, karena pada saat yang bersamaan akan dimasukkan juga ke dalam TP-01 adalah pentene recycle dari hasil atas Menara Distilasi 02 (MD-02) dan juga phenol (cair) recycle dari hasil atas Menara Distilasi 03 (MD-03). Suhu lebur phenol sekitar 41°C. Hasil larutan ini kemudian diumpankan ke dalam Reaktor. .

        Pada saat yang sama pentene umpan segar yang berasal dari tanki penyimpan diumpankan ke dalam Reaktor. Demikian juga cake Amberlyst 15 recycle yang berasal dari Filter.

        Terjadi reaksi antara phenol dengan pentene sehingga membentuk senyawa amylphenol dalam fase cair dengan bantuan katalisator Amberlyst 15. Reaksi kimia bersifat endotermis maka diperlukan steam pemanas untuk memberikan panas sehingga suhu reaksi sekitar 55°C.

        Hasil reaksi yang mengandung Amberlyst 15, n-pentane, pentene, phenol dan amylphenol, kemudian diumpankan ke dalam centrifugal filter (CF-01). N-pentane ada sebagai pengotor dalam umpan segar pentene. CF-01 digunakan untuk memisahkan padatan Amberlyst 15 dari campuranya dengan larutan lainnya. Hasil cake Amberlyst 15 dikembalikan ke dalam reactor sebagai katalisator, sedangkan filtrate organic dipanaskan di alat perpindahan panas sebelum diumpankan ke dalam menara distilasi 01 (MD-01).

        Campuran senyawa organik kemudian dipisahkan di menara distilasi-01 untuk memisahkan pentane sehingga diperoleh sebagai hasil atas, yang kemudian dialirkan ke UPL.. Hasil bawah yang terdiri dari senyawa n-pentene, phenol dan amylphenol diumpankan ke dalam menara distilasi-02 (MD-02).        

        Di dalam menara distilasi-02 pentene dipisahkan sebagai hasil atas sedangkan hasil bawah adalah phenol dan amylphenol. Hasil atas MD-02 direcycle ke dalam reactor melalui TP-01.. Hasil bawah MD-02 diumpankan ke dalam menara distilasi-03 utuk memisahkan senyawa phenol dan amylphenol.

        Hasil atas MD-03 yang berupa senyawa phenol kemudian direcycle ke dalam TP-01. Hasil bawah yang berupa senyawa amylphenol, kemudian didinginkan di Flaker agar memadat dan diangkut ke Bin atau Silo untuk ditampung sebagai produk utama.

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

REAKTOR

Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB / CSTR)

☻Kondisi operasi
Suhu	: 55°C
Tekanan	: 3 atm
Sifat reaksi	: ekndtermis
Kondisi proses	: isothermal
Pemanas	: steam saturated

  ☻ Kinetika reaksi

      

Reaksi kimia:

Persamaan reaksi kimia:

    C₆H₅OH   +  C₅H₁₀    ====>    C₆H₄OH.C₅H₁₁

Persamaan reaksi antara phenol dengan pentene adalah reaksi order 2 dan dinyatakan dengan persamaan kecepatan reaksi :       

Persamaan kecepatan reaksi:

r_A = k.C_A.C_B

k =  9.765 x 10⁸.e^(-7007.6/T) m³/j.kmol

rA   = kecepatan reaksi diisobutene ,  kmol/j.m3.
CA  = konsntrasi phenol,  kmol/m3.
CB =  konsentrasi pentente, kmol/m3.
k    = konstanta kecepatan reaksi, kmol/m3..j

T   = kelvin

Data US Patent untuk pembuatan Amylphenol adalah United States Patent No 4568778 dengan label Process for producing tert-amylphenols

Sabtu, 20 November 2021 /14 Rabiul Akhir 1443 H