© Manufacture of DioctylPhthalat from Phthalic Anhydride & 2-Ethyl Hexanol

Bis(2-ethylhexyl)phthalate, biasa disingkat DEHP, adalah senyawa organik dengan rumus C₆H₄(COOC₈H₁₇)₂. Kadang-kadang disebut dioctylphthalat dan disingkat DOP. Ini yang paling penting phthalat, menjadi diester asam phthalat dan rantai cabang 2-etilheksanol. Cairan kental tidak berwarna ini larut dalam minyak, tetapi tidak larut dalam air. Ini memiliki sifat plasticizing yang baik. Diproduksi dalam skala besar oleh banyak perusahaan, telah memperoleh banyak nama dan akronim, termasuk BEHP dan di-2-etil heksil phthalat.

Produksi

Proses ini memerlukan reaksi phthalic anhidrida dengan 2-etilheksanol:

C₆H₄(CO)₂O   +  2 C₈H₁₇OH     ===>   C₆H₄(COOC₈H₁₇)₂   +   H₂O

Sekitar tiga miliar kilogram diproduksi setiap tahun.

Penggunaan

Karena sifatnya yang cocok dan biaya rendah, DEHP banyak digunakan sebagai plasticizer dalam pembuatan artikel terbuat dari PVC.  Plastik mungkin mengandung 1% hingga 40% DEHP. Ini juga digunakan sebagai cairan hidrolik dan sebagai dielektrik fluida dalam kapasitor. DEHP juga digunakan sebagai pelarut dalam lightstick.

Paparan lingkungan

DEHP memiliki tekanan uap yang rendah, tetapi suhu untuk memproses barang-barang PVC sering kali tinggi, yang menyebabkan pelepasan tingkat tinggi, meningkatkan kekhawatiran tentang risiko kesehatan (lihat outgassing). Dapat diserap dari makanan dan air.

Tingkat yang lebih tinggi telah ditemukan dalam susu dan keju. Itu juga dapat larut ke dalam cairan yang bersentuhan dengan plastik; ia mengekstrak lebih cepat ke dalam pelarut nonpolar (misalnya minyak dan lemak dalam makanan yang dikemas dalam PVC). 

Makanan dan Obat-obatan. Administrasi (FDA) karenanya mengizinkan penggunaan kemasan yang mengandung DEHP hanya untuk makanan yang terutama mengandung: air. Di tanah, kontaminasi DEHP bergerak sangat lambat karena kelarutannya yang rendah dalam air. Oleh karena itu, pencucian  dari plastik yang dibuang di tempat pembuangan sampah umumnya lambat. Batas EPA AS untuk DEHP dalam air minum adalah 6 ppb. NS Batas OSHA badan AS untuk paparan kerja adalah 5 mg/m3 udara.

Plasticizer Alternatif

Produsen barang PVC fleksibel dapat memilih di antara beberapa plasticizer alternatif yang menawarkan teknis serupa properti sebagai DEHP. Alternatif  ini termasuk phthalat lain seperti DINP, DPHP, DIDP dan non-phthalat.

( https://en.wikipedia.org/wiki/Bis(2-ethylhexyl)_phthalate )

REAKSI KIMIA

    Dioctylphthalat merupakan hasil esterifikasi dari 2-Ethyl Hexanol dan phthalic anhidrid dalam fase cair. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut  : 

      C₆H₄(CO)₂O   +  2 C₈H₁₇OH     ===>   C₆H₄(COOC₈H₁₇)₂    +     H₂O

       Phthalic anh       2-etilHeksanol                 Dioctylphthalat

    Katalisator yang dipakai dalam reaksi esterifikasi pada umumnya adalah asam kuat inorganik seperti asam klorida dan asam sulfat, tetapi asam sulfat lebih banyak dipakai karena waktu reaksi bisa lebih cepat.   Reaksi terjadi dengan kondisi operasi tekanan 2 atm dan suhu sekitar 150°C dan dijalankan di dalam reaktor Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB). Digunakan 2 RATB yang disusun seri. Konversi phthalic anhidrid 90%. . 

URAIAN PROSES

2-Ethyl Hexanol 99.5%  dari tangki bahan baku dicampur dengan 2-Ethyl Hexanol recycle yang berasal dari hasil atas menara distilasi kemudian diumpankan ke dalam Tangki Pencampur (TP-01). Pada saat yang sama phthalic anhidrid padat dari gudang diangkut untuk diumpankan ke dalam TP-01. Dengan suhu TP-01 sebesar 75°C, maka phthalic anhidrid akan mencair dan juga larut dalam 2-Ethyl Hexanol. Larutan yang berasal dari TP-01 kemudian diumpankan ke dalam Reaktor.  Pada saat yang sama asam sulfat dimasukkan ke reaktor sebagai katalisator.

Reactor bekerja pada suhu 150°C dan tekanan operasi 3 atm. Hasil reaksi esterifikasi diumpankan ke dalam netralizer untuk menetralkan asam sulfat yang ada dengan menggunakan larutan sodium hidroksid  sehingga terbentuk senyawa garam sodium sulfat.

Selanjutnya hasil reaksi di netralizer dialirkan ke dalam Decanter untuk memisahkan antara larutan organik yang terdiri atas 2-Ethyl Hexanol dan Dioctyl phthalat dengan sedikit air sebagai hasil atas ( fase ringan ); dan senyawa garam sodium sebagai fase berat. Fase ringan diumpankan ke dalam menara distilasi untuk memisahkan Dibutil phthalat dari 2-Ethyl Hexanol dan air. Hasil bawah MD berupa senyawa Dioctylphthalat 99% sebagai produk utama yang ditampung di tangki produk, sedangkan hasil atas yang sebagian besar berupa 2-Ethyl Hexanol dikembalikan ke reaktor sebagai recycle. 

 

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

Jenis: Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB / CSTR) 

·      Kondisi operasi

                   Suhu                   :  150°C

                   Tekanan              :  2 atm

                   Sifat reaksi          :  eksotermis

                   Kondisi proses    :  isotermal

             ·      Kinetika reaksi 

                  Reaksi yang terjadi mengikuti persamaan reaksi sebagai berikut:

                                                                

      C₆H₄(CO)₂O   +  2 C₈H₁₇OH   ===>   C₆H₄(COOC₈H₁₇)₂    +     H₂O

            Kecepatan reaksi :

            rA = k.CA²

            k = 3.533 x 1011 e(-9902.2/T)

dengan :

r_A        = kecepatan reaksi, kmol/m³.jam

k         = konstanta kec. reaksi ke kanan, m³/kmol.j

T         = suhu , K

C_A      = konsentrasi phthalic anhidrid, kmol/m3

Data US Patent untuk pembuatan DiOctil Phthalate dari Phthalic anhidrid dan 2-Ethyl Hexanol adalah United States Patent No. 2834801,  13 Mei 1958 dengan label Method of esterification and purification of higher alcohols

Rabu, 17 November 2021 / 11 Rabiul Akhir 1443 H