© Manufacture of Dibuthyl Phthalat from Phthalic Anhydride & Butanol

Dibutil phthalat (DBP) adalah senyawa organik yang umum digunakan sebagai plasticizer karena toksisitasnya yang rendah dan jangkauan cairan yang luas. Dengan rumus kimia C₆H₄(CO₂C₄H₉)₂, minyak ini tidak berwarna, meskipun sampel komersial sering berwarna kuning.

Produksi dan penggunaan

DBP dihasilkan oleh reaksi n-butanol dengan phthalat anhidrida. DBP adalah plasticizer penting yang meningkatkan kegunaan beberapa plastik rekayasa utama, seperti PVC. PVC yang dimodifikasi seperti itu banyak digunakan dalam pipa ledeng untuk membawa saluran pembuangan dan bahan korosif lainnya.

Degradasi

Hidrolisis DBP menghasilkan asam phthalat dan 1-butanol. Monobutyl phthalate (MBP) adalah metabolit utamanya.

Biodegradas

Biodegradasi oleh mikroorganisme merupakan salah satu rute untuk remediasi DBP. Misalnya, spesies Enterobacter dapat mengurai limbah padat perkotaan—di mana konsentrasi DBP dapat diamati pada 1500 ppm—dengan waktu paruh 2-3 jam. Sebaliknya, spesies yang sama dapat memecah 100% dimetil phthalat setelah rentang waktu enam hari. Jamur pelapuk putih Polyporus brumalis menurunkan DBP. DBP terlindi dari tempat pembuangan sampah.

Sifat fisik yang relevan dengan biodegradasi

Seperti tercermin dari koefisien partisi oktanol-airnya sekitar 4, ia bersifat lipofilik, yang berarti tidak mudah dimobilisasi (dilarutkan oleh) air. Meskipun demikian, senyawa organik terlarut (DOC) meningkatkan mobilitasnya di tempat pembuangan sampah.

DBP memiliki tekanan uap yang rendah yaitu 2,67 x 10−3 Pa. Dengan demikian DBP tidak mudah menguap (karenanya kegunaannya sebagai plasticizer). Konstanta Hukum Henry adalah 8,83 x 10−7 atm-m3/mol.

( https://en.wikipedia.org/wiki/Dibutyl_phthalate )

REAKSI KIMIA

    Dibuthylphthalat merupakan hasil esterifikasi dari butanol dan phthalic anhidrid dalam fase cair. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut  :

      C₆H₄(CO)₂O   +  2 C₄H₉OH     ===>   C₆H₄(COOC₄H₉)₂    +     H₂O

    Katalisator yang dipakai dalam reaksi esterifikasi pada umumnya adalah asam kuat inorganik seperti asam klorida dan asam sulfat, tetapi asam sulfat lebih banyak dipakai karena waktu reaksi bisa lebih cepat.   Reaksi terjadi dengan kondisi operasi tekanan 3 atm dan suhu sekitar 150°C dan dijalankan di dalam reaktor Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB). Digunakan 2 RATB yang disusun seri. Konversi phthalic anhidrid 90%. . 

URAIAN PROSES

Butanol 98% dari tangki bahan baku dicampur dengan butanol recycle yang berasal dari hasil atas menara distilasi kemudian diumpankan ke dalam Tangki Pencampur (TP-01). Pada saat yang sama phthalic anhidrid padat dari gudang diangkut untuk diumpankan ke dalam TP-01. Dengan suhu TP-01 sebesar 75°C, maka phthalic anhidrid akan mencair dan juga larut dalam butanol. Larutan yang berasal dari TP-01 kemudian diumpankan ke dalam Reaktor.  Pada saat yang sama asam sulfat dimasukkan ke reaktor sebagai katalisator.

Reactor bekerja pada suhu 150°C dan tekanan operasi 3 atm. Hasil reaksi esterifikasi diumpankan ke dalam netralizer untuk menetralkan asam sulfat yang ada dengan menggunakan larutan sodium hidroksid  sehingga terbentuk senyawa garam sodium sulfat.

Selanjutnya hasil reaksi di netralizer dialirkan ke dalam Decanter untuk memisahkan antara larutan organik yang terdiri atas butanol dan Dibutil phthalat dengan sedikit air sebagai hasil atas ( fase ringan ); dan senyawa garam sodium sebagai fase berat. Fase ringan diumpankan ke dalam menara distilasi untuk memisahkan Dibutil phthalat dari butanol dan air. Hasil bawah MD berupa senyawa Dibutil phthalat 99% sebagai produk utama yang ditampung di tangki produk, sedangkan hasil atas yang sebagian besar berupa butanol dikembalikan ke reaktor sebagai recycle. 

 

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

Jenis: Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (CSTR) 

·      Kondisi operasi

                   Suhu                   :  150°C

                   Tekanan              :  3 atm

                   Sifat reaksi          :  eksotermis

                   Kondisi proses    :  isotermal

             ·      Kinetika reaksi 

                 Reaksi yang terjadi mengikuti persamaan reaksi sebagai berikut:

                                                                

C₆H₄(CO)₂O   +  2 C₄H₉OH   ===>   C₆H₄(COOC₄H₉)₂    +     H₂O

            Kecepatan reaksi :

            rA = k.CA²

            k = 3.533 x 1011 e(-9902.2/T)

dengan :

r_A        = kecepatan reaksi, kmol/m³.jam

k         = konstanta kec. reaksi ke kanan, m³/kmol.j

T         = suhu , K

C_A      = konsentrasi phthalic anhidrid, kmol/m3

Data US Patent untuk pembuatan Dibutil Phthalate dari Phthalic anhidrid dan butanol adalah United States Patent No. 2834801,  13 Mei 1958 dengan label Method of esterification and purification of higher alcohols

Rabu, 17 November 2021 / 11 Rabiul Akhir 1443 H