© Manufacture of Octhyl Phenol from Phenol and Diisobutene

Alkilfenol adalah keluarga senyawa organik yang diperoleh dengan alkilasi fenol. Istilah ini biasanya digunakan untuk propilfenol, butilfenol, amilfenol, heptilfenol, oktilfenol, nonilfenol, dodesilfenol, dan "alkilfenol rantai panjang" (LCAPs) terkait yang penting secara komersial. Metilfenol dan etilfenol juga merupakan alkilfenol, tetapi mereka lebih sering disebut dengan nama spesifiknya, kresol dan xilenol.

Produksi

Alkilfenol rantai panjang dibuat dengan alkilasi fenol dengan alkena:

C₆H₅OH + RR'C=CHR"   ====>   RR'CH−CHR"−C₆H₄OH

Dengan cara ini, sekitar 500 juta kg/tahun diproduksi.

Kontroversi lingkungan atas nonilfenol

Alkilfenol adalah xenoestrogen. Uni Eropa telah menerapkan pembatasan penjualan dan penggunaan pada aplikasi tertentu di mana nonilfenol digunakan karena dugaan "toksisitas, kegigihan, dan kewajiban untuk bioakumulasi" tetapi EPA Amerika Serikat telah mengambil pendekatan yang lebih lambat untuk memastikan bahwa tindakan didasarkan pada ilmu suara.

Penggunaan alkilfenol rantai panjang

Alkilfenol rantai panjang digunakan secara luas sebagai prekursor deterjen, sebagai aditif untuk bahan bakar dan pelumas, polimer, dan sebagai komponen dalam resin fenolik. Senyawa ini juga digunakan sebagai bahan kimia blok bangunan yang juga digunakan dalam pembuatan wewangian, elastomer termoplastik, antioksidan, bahan kimia ladang minyak dan bahan tahan api. Melalui penggunaan hilir dalam pembuatan resin alkilfenol, alkilfenol juga ditemukan dalam ban, perekat, pelapis, kertas fotokopi tanpa karbon dan produk karet berperforma tinggi. Mereka telah digunakan dalam industri selama lebih dari 40 tahun.

( https://en.wikipedia.org/wiki/Alkylphenol )

Definisi Oktilfenol

Istilah oktilfenol mewakili sejumlah besar senyawa isomer. Gugus oktil dapat bercabang dalam berbagai cara atau menjadi rantai lurus dan dapat ditempatkan pada posisi 2-, 3- atau 4 dari cincin benzena. Dari isomer potensial ini, 4-tertoktilfenol adalah yang paling penting secara komersial. Ini adalah definisi umum untuk oktilfenol, definisi lain dapat dibahas dalam artikel. 

Rumus C₁₄H₂₂0

Oktilfenol diproduksi di UE (tahun 2001) dengan kapasitas 23.000 ton per tahun. Area penggunaan utama adalah sebagai perantara dalam produksi resin fenol/formaldehida dan dalam pembuatan oktilfenol etoksilat. Bahan kimia ini digunakan untuk karet, pestisida dan cat. Oktilfenol terutama mencapai lingkungan laut di perairan limbah dari pabrik. Kemungkinan lain adalah dari pemecahan alkilfenol etoksilat. Juga telah dilaporkan bahwa oktilfenol hadir sebagai pengotor dalam nonilfenol dan ini dapat menjelaskan sampai batas tertentu untuk deteksi di lingkungan.

Mengingat tekanan uap oktilfenol yang rendah dan kecenderungannya untuk menyerap ke tanah dan sedimen, dapat diperkirakan bahwa konsentrasi di atmosfer akan rendah. Setiap oktilfenol yang dilepaskan ke atmosfer kemungkinan besar akan terdegradasi dengan cepat dengan bereaksi dengan radikal hidroksil. Dalam air dan tanah namun oktilfenol dianggap cukup stabil.

Ini memiliki kecenderungan rendah untuk bioakumulasi dan tidak ada kecenderungan untuk berkembang biak melalui rantai makanan. Ini adalah zat beracun karena konsentrasi di atas 6,1 g/l sudah dapat memiliki efek buruk pada organisme laut.

Konsentrasi terukur tertinggi (13 g/l) terletak di muara Tees Inggris. Konsentrasi sedimen di muara Tees dapat mencapai kadar hingga 0,32 mg/kg berat kering. Konsentrasi di air pantai biasanya di bawah 0,016 g/l. Konsentrasi pada ikan Laut Utara berada di bawah batas deteksi yaitu 0,004 mg/kg berat kering. Pada mamalia dan ikan dapat menyebabkan efek gangguan endokrin, karena menunjukkan perilaku seperti estrogen. 

( http://www.coastalwiki.org/wiki/Octylphenol )

REAKSI KIMIA

Reaksi antara phenol dengan diisobutene sehingga membentuk senyawa octylphenol dalam fase cair dengan bantuan katalisator clay (acid-activated clay). Reactor yang digunakan adalah reactor alir tangki berpengaduk (RATB / CSTR ). Reaksi terjadi pada suhu operasi 65°C dan tekanan atmosferis. Konversi yang dicapai sebesar 85% terhadap diisobutene. Rasio mol umpan phenol terhadap diisobutene adalah 2:1. Waktu tinggal dibutuhkan sekitar 3,5 jam untuk konversi 85%. Oleh karena dipakai RATB seri sejunlah 2 buah reactor.

Reaksi yang terjadi mengikuti persamaan reaksi sebagai berikut:

Reaksi bersifat eksotermis, sehingga untuk menjaga suhu operasi di kisaran 65°C perlu pendinginan. Pendingin yang digunakan adalah air pendingin yang dilewatkan melalui coil pendingin.

URAIAN PROSES

    Phenol padat dari gudang penyimpan diangkut untuk diumpankan ke dalam Tangki Pencampur (TP-01). Di dalam TP-01 dengan suhu operasi dijaga sekitar 65°C, maka phenol akan meleleh dan melarut, karena pada saat yang bersamaan akan dimasukkan juga ke dalam TP-01 adalah diisobutene recycle dari hasil atas Menara Distilasi 01 (MD-01) dan juga phenol (cair) recycle dari hasil atas Menara Distilasi 03 (MD-03). Suhu lebur phenol sekitar 41°C. Hasil larutan ini kemudian diumpankan ke dalam Reaktor. .

    Pada saat yang sama diisobutene umpan segar yang berasal dari tanki penyimpan diumpankan ke dalam Reaktor. Demikian juga cake Clay recycle yang berasal dari Filter.

    Terjadi reaksi antara phenol dengan diisobutene sehingga membentuk senyawa octylphenol dalam fase cair dengan bantuan katalisator clay. Reaksi kimia bersifat eksotermis (keluar panas) maka diperlukan air pendingin untuk mengambil panas yang timbul untuk suhu reaksi sekitar 65°C.  

    Hasil reaksi yang mengandung Clay, (CH₃)₂C:CH.C(CH₃)₃  (diisobutene), C₉H₁₂ (cumene),  C₆H₅OH (phenol), dan C₆H₄(OH)(C₈H₁₇) (octylphenol), kemudian diumpankan ke dalam centrifugal filter (CF-01). Cumene ada sebagai pengotor dalam umpan segar phenol. CF-01 digunakan untuk memisahkan padatan Clay dari campuranya dengan larutan lainnya. Hasil cake clay dikembalikan ke dalam reactor sebagai katalisator, sedangkan filtrate organic dipanaskan di alat perpindahan panas sebelum diumpankan ke dalam menara distilasi 01 (MD-01).

    Campuran senyawa organik kemudian dipisahkan di menara distilasi-01 untuk memisahkan diisobutilene sehingga diperoleh sebagai hasil atas, yang kemudian direcycle ke dalam TP-01. Hasil bawah yang terdiri dari senyawa cumene, phenol dan octylphenol diumpankan ke dalam menara distilasi-02 (MD-02).

    Di dalam menara distilasi-02 cumene dipisahkan sebagai hasil atas sedangkan hasil bawah adalah phenol dan octylphenol. Hasil atas MD-02 dialirkan ke unit pengolah limbah karena cumene bercampur dengan senyawa lainnya. Hasil bawah MD-02 diumpankan ke dalam menara distilasi-03 utuk memisahkan senyawa phenol dan octylphenol.

    Hasil atas MD-03 yang berupa senyawa phenol kemudian direcycle ke dalam TP-01. Hasil bawah yang berupa senyawa octylphenol, kemudian didinginkan di Flaker agar memadat dan diangkut ke Bin atau Silo untuk ditampung sebagai produk utama.

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

REAKTOR

Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB / CSTR)

☻Kondisi operasi
Suhu	: 65°C
Tekanan	: 1 atm
Sifat reaksi	: eksotermis
Kondisi proses	: isothermal
Pendingin	: Air pendinin

  ☻ Kinetika reaksi

      

Reaksi kimia:

Persamaan reaksi kimia:



Persamaan kecepatan reaksi:

r_A = k.C_A.C_B

k = 0.4816 m³/j.kmol

rA   = kecepatan reaksi diisobutene ,  kmol/j.m3.
CA  = konsntrasi diisobutene,  kmol/m3.
CB =  konsentrasi phenol, kmol/m3.
k    = konstanta kecepatan reaksi, kmol/kg kat.det

Harga konstanta kecepatan reaksi dihitung berdasarkan data yang terdapat pada US Patent No 27324608.

Data patent untuk pembuatan untuk pembuatan Octylphenol adalah United States Patent No 2732408,  24 Januari 1956 dengan label Process for Making Tertiary-Octylphenol

Senin, 15 November 2021 / 9 Rabiul Akhir 1443 H