© Manufacture of Phenyl Ethyl Alcohol from Benzene and Ethylene Oxide

Phenil ethyl alcohol  atau Phenethyl alcohol, atau 2-phenyleethanol, adalah bahan organic senyawa yang terdiri dari gugus fenetil (C₆H₅CH₂CH₂) gugus yang terikat pada OH. Ini adalah cairan tidak berwarna yang sedikit larut dalam air (2 ml/1 00 ml H₂O), tetapi larut dengan sebagian besar Pelarut organik. Ini terjadi secara luas di alam, ditemukan di pberbagai minyak esensial. Ini memiliki bau bunga yang menyenangkan.

Pembuatan

Feneti l alkohol disiapkan secara komersial melalui dua rute.

Yang paling umum adalah reaksi Friedel-Crafts antara benzene dan ethylene oxide dengan adanya aluminium triklorida.

C₆H₆ + CH₂CH₂O + AlCl₃    ====>    C₆H₅CH₂CH₂OAlCl₂+ HCl

Reaksi menghasilkan aluminium alkoxida yaitu selanjutnya dihidrolisis menjadi produk yang diinginkan. Sisi utama produknya adalah difeniletana, yang dapat dihindari dengan menggunakan kelebihan benzena. Hidrodrogenasi styrene oxide juga memberikan fenetil alkohol.

Metode laboratorium

Fenetil alkohol juga dapat dibuat dengan reaksi antara fenilmagnesium bromida dan ethylene oxide:

C₆H₅MgBr + CH₂CH₂O         ====>     C₆H₅CH₂CH₂OMgBr

C₆H₅CH₂CH₂OMgBr + H+    ====>     C₆H₅CH₂CH₂OH

Phenethyl alkohol juga dapat diproduksi oleh biotransformasi dari L-fenilalanin menggunakan Saccharomyces timur yang tidak bergerak cerevisiae.

Kejadian dan kegunaan

Phenethyl alkohol ditemukan dalam ekstrak bunga mawar, anyelir, hyacinth, pinus Aleppo, bunga jeruk, y lang-y lang, geranium, neroli, dan sampanye. Ini juga merupakan autoantibiotik yang diproduksi oleh jamur Candida albicans. Oleh karena itu bahan umum dalam flavors dan wewangian, terutama jika aroma mawar diinginkan. Digunakan sebagai aditif dalam rokok. Ini juga digunakan sebagai pengawet dalam sabun karena stabilitasnya dalam kondisi dasar. Ini menarik karena sifat antimikroba.

( https://en.wikipedia.org/wiki/Phenethyl_alcohol )

REAKSI KIMIA

            Phenyletil alkohol merupakan hasil reaksi antara benzene dengan etilene oksida dalam fase cair. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut :

        Katalisator yang dipakai dalam reaksi ini adalah aluminium triklorida AlCl₃.   Reaksi terjadi dengan kondisi operasi suhu 10°C dan tekanan 1 atm dan dijalankan di dalam Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB). Konversi reaksi didasarkan atas etilene oksida yaitu sebesar 95%. Rasio mol umpan etilene oksida terhadap benzene adalah 1 : 14. Sehingga sebagai limiting reaktan adalah etilene oksida. Kebutuhan AlCl₃ sebagai katalisator sebanyak mol etilene oksida umpan. Waktu tinggal yang dibutuhkan lebih dari 3 jam sehingga digunakan 2 RATB yang disusun seri. 

            Reaksi bersifat eksotermis, sehingga untuk mengambil panas diperlukan pendingin agar suhu tetap terjaga di sekitar 10°C. Pendingin yang digunakan adalah ammonia.

URAIAN PROSES

Benzene 98.5% dari tangki bahan baku dicampur dengan benzene recycle yang berasal dari hasil atas menara distilasi kemudian diumpankan ke dalam Tangki Pencampur (TP-01). Benzene ini kemudian diumpankan ke dalam reactor. Pada saat yang sama etilene oksida dari tangki bahan baku juga diumpankan ke dalam reaktor.  Demikian juga dengan AlCl₃ dimasukkan ke reaktor sebagai katalisator.

Reactor bekerja pada suhu 10°C dan tekanan operasi 1 atm. Hasil reaksi diumpankan ke dalam tangki pencuci (TP-02). Air proses kemudian diumpankan ke dalam TP-02 sehingga AlCl₃ dapat larut ke dalam air dan mudah dipisahkan dengan senyawa lainnya.

Selanjutnya hasil pencucian dialirkan ke dalam Decanter untuk memisahkan antara larutan organik yang terdiri atas benzene, pheniletil alcohol dan etilene oksida dengan sedikit air sebagai hasil atas ( fase ringan ); dan senyawa garam AlCl₃ dengan sebagian besar air sebagai fase berat. Fase berat kemudian dialirkan ke dalam unit pengolah lanjut dan fase ringan diumpankan ke dalam menara distilasi.

Menara distilasi (MD-01) digunakan untuk memisahkan pheniletil alcohol dari campurannya dengan benzene dan senyawa lainnya yang lebih rendah titik didihnya sehingga diperoleh sebagai hasil bawah dengan kemurnian 99%. Dan ditampung di tangki  sebagai produk utama. Hasil atas yang sebagian besar berupa benzene dikembalikan TP-01 sebagai recycle.

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

REAKTOR 

Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB / CSTR)

☻Kondisi operasi
Suhu	: 10°C
Tekanan	: 1 atm
Sifat reaksi	: eksotermis
Kondisi proses	: isotermal - non adiabatis
Pendingin	: ammonia

☻ Kinetika reaksi

Persamaan kecepatan reaksi:      

           r_A = k.C_A.C_B

Harga konstanta kecepatan reaksi diberikan dengan:

k   =  3.5033.10⁸ e ^{(-5747.5 /  T)}

dengan:

rA     = kecepatan reaksi	,  kmol/  m3.j
CA    = konsentrasi etilene oksida	,  kmol/  m3
CB    = konsentrasi benzene	,  kmol/  m3
k       = konstanta kecepatan reaksi	,  m3 / kmol.j

Waktu tinggal  dalam Reaktor sekitar 3,5 jam jika 1 reaktor yang digunakan.

Jika 2 reaktor seri digunakan maka waktu tinggal masing-masing reaktor sekitar 45 menit..

Harga konstanta kecepatan reaksi k dihitung dari data yang terdapat pada Kirk-Othmer edisi 3, 1981

Data US Patent untuk pembuatan Pheniletil alkohol  adalah:

United States Patent No 4064186,  20 Desember 1977 dengan label Hydrogenation of Styrene Oxide to Produce 2-Phenylethanol

Senin, 22 November 2021 / 16 Rabiul Akhir 1443 H